Question

（16分）化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物Ⅴ也可通过下图所示方法合成：

回答下列问题：

（1）化合物Ⅰ的分子式为        ，1 mol该物质完全燃烧需消耗       mol O₂。

（2）化合物Ⅱ的合成方法为：

合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。反应物A的结构简式是              。

（3）反应①的反应类型为             。化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，生成该酯的反应方程式为                                      。

（4）下列关于化合物Ⅳ、Ⅴ的说法正确的是              （填序号）。

a．都属于芳香化合物

b．都能与H₂发生加成反应，Ⅳ消耗的H₂更多

c．都能使酸性KMnO₄溶液褪色

d．都能与FeCl₃溶液发生显色反应

（5）满足以下条件的化合物Ⅰ的同分异构体Ⅵ的结构简式为                  。

①遇FeCl₃溶液显示特征颜色

②l mol Ⅵ与浓溴水反应，最多消耗1 mol Br₂

③Ⅵ的核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1︰1︰2︰2︰6

Answer

（16分）（1）C9H12O4 （2分） 10 （2分）

（2） （2分）

（3）取代反应 （2分）

（3分）

（4）a、c （2分） （5）（3分）

【解析】

试题分析：（1）根据题给结构简式分析，化合物Ⅰ 的分子式为C9H12O4，根据烃的含氧衍生物燃烧通式知，1 mol该物质完全燃烧需消耗10mol O2­；（2）根据合成肉桂酸的反应式分析，反应物的物质的量之比为1：1，由方程式可知A的分子式应为C7H6O，且含有苯环，应为；（3）根据流程图所给物质的结构特点分析，反应①符合取代反应的特征，应为取代反应，化合物I和Ⅱ反应可以得到一种酯，生成物中含有酯基，应为化合物I中断羟基中的氢氧键，化合物Ⅱ中断碳氯键，生成氯化氢和，化学方程式为：；（4）a项由题给结构分析，化合物Ⅳ、Ⅴ都含有苯环，都属于芳香化合物，故a正确；b项由题给结构分析，化合物Ⅳ、Ⅴ都含有2个苯环、1个碳碳双键和1个碳氧双键，都能与H2发生加成反应，消耗的H2一样多，b项错误；c项由题给结构分析，化合物Ⅳ、Ⅴ都含有2个苯环、1个碳碳双键和1个碳氧双键，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故c项正确；d项由题给结构分析，化合物Ⅳ不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故d项错误；本题选ac；（5）由题给结构简式分析化合物Ⅰ的分子式为C9H12O4,其同分异构体符合①遇FeCl3溶液显示特征颜色，说明其结构含有苯环和酚羟基，②l mol Ⅵ与浓溴水反应，最多消耗1 mol Br2，说明结构羟基邻对位只有一个氢原子，③Ⅵ的核磁共振氢谱有五组峰，含有5种氢原子，峰面积之比为1︰1︰2︰2︰6，氢原子个数比为1︰1︰2︰2︰6，据此可写出化合物Ⅵ的结构简式为。

考点：考查有机物的推断、结构简式和化学方程式的书写及同分异构体的书写。