Question

（16分）已知甲苯在空气中不易变质，但可以被KMnO₄酸性溶液氧化为苯甲酸，以下是由甲苯合成乙酰水杨酸和酚酞的合成路线。

（1）酚酞分子中的含氧官能团名称为         ，按照系统命名法，F的名称为          。

（2）写出“甲苯→A”的化学方程式                                        。

（3）写出乙酰水杨酸和NaOH溶液完全反应的化学方程式：                   。

（4）上述涉及反应中，“A→B”发生的反应类型是                         ，

写出C的结构简式                                   。

（5）写出符合下列条件的乙酰水杨酸的一种同分异构体的结构简式                 。

①遇FeCl₃溶液显紫色          ②能与碳酸氢钠反应

③苯环上只有2个取代基的      ④能使溴的CCl₄溶液褪色

Answer

（1）酯基、羟基（或 酯基、酚羟基 ） （2分）2－溴苯甲酸（2分）

（2）（2分） （3）

（3分）

（4）取代反应（或水解反应） （2分） （2分）

（5） 或 的邻、间、对的任意一种（3分）

【解析】

试题分析： F是，B是，A被氧化，—CH3变为—COOH，故A是，比较B和乙酰水杨酸的结构，看出—CH3比氧化变为—COOH，还要发生酯化反应，酯化应该在前，氧化在后，如果氧化在前的话酚羟基也会被氧化，就不能发生酯化反应得到酯基，所以可知C是。（1）从酚酞的结构知道，酚酞分子中的含氧官能团名称为酯基、羟基；按照系统命名法，F的名称为2－溴苯甲酸。（2）A是， “甲苯→A”的化学方程式为：。（3）乙酰水杨酸和NaOH溶液完全反应的化学方程式为： （4） “A→B”发生的是卤素原子的水解生成—OH的反应，故反应类型是取代反应或水解反应；根据分析，C是。（5）从乙酰水杨酸的同分异构体的结构特点来看，结构中要有酚羟基，有—COOH，侧链有不饱和键，故结构可能是：或 的邻、间、对的任意一种 。

考点：有机物官能团之间的转化、同分异构体的书写、常见的有机反应类型。