Question

（16分）黄酮类化合物分布广泛，具有多种生物活性。黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多，大量研究表明黄酮类化合物具有降压、降血脂、抗衰老、提高机体免疫力等药理活性。其中6－羟基黄 酮衍生物具有抗肿瘤活性，它的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）化合物A的名称为            ；化合物D中的含氧官能团为              （填名称）。

（2）反应③中涉及到的反应类型有水解反应、        和        。

（3）反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl， X与反应②中某种有机物的关系为        （填“互为同系物”或“互为同分异构体”）。

（4）写出反应④的化学方程式                    。

（5）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有4种不同化学环境的氢。

写出该同分异构体的结构简式：                。

（6）下列关于化合物E的说法正确的是              （填字母）。

A．分子中有四个苯环                 B．能发生水解反应

C．使酸性KMnO₄溶液褪色              D．分子中所有原子可能共面

Answer

（16分）

（1）对苯二酚 或1，4-苯二酚或1，4-二羟基苯（2分）羟基 羰基 醚键 （3分，各1分）

（2）加成反应 消去反应（2分，各1分）

（3）互为同系物（2分）

（4）

++HCl（3分）

（5）（2分） （6）B C （（2分）

【解析】

试题分析：（1）根据A的结构简式可知名称为：对苯二酚 或1，4-苯二酚或1，4-二羟基苯；根据D的结构简式可知D中含氧官能团为：羟基、羰基、醚键。

（2）对比C与D的结构简式，C中的酯基发生水解反应，C中含2个C=O键，其中一个发生加成反应，C中的酚羟基发生消去反应，生成碳碳双键，并形成一个新的环。

（3）反应②中的反应物H3C—Cl，分子式为C8H7OCl，与C7H5OCl相似，组成上相差1个CH2原子团，故二者互为同系物。

（4）对比D、E的结构简式，可知反应④为中酚羟基中的H原子被取代的反应，故化学方程式为：

++HCl

（5）能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有甲酸酚酯，分子中有4种不同化学环境的氢，说明两个取代基位于对位，所以该同分异构体的结构简式为：。

（6）A、根据E的结构简式可知E分子中含有3个苯环，错误；B、E分子中含有酯基，能发生水解反应，正确；C、E分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D、E分子中含有甲基，为立体的四面体结构，不可能都共面，错误。

考点：本题考查有机合成的的分析、有机化合物的结构与性质、同分异构体的判断。