Question

[化学—选修5：有机化学基础]（15分）有机物A常用于食品加工和有机合成。以A为原料制备阴离子树脂M和新型聚酯材料N等的合成路线如下：

已知：

（1）反应Ⅰ的反应类型是           。

（2）B中官能团的名称是           。

（3）D与新制Cu(OH）₂反应的化学方程式是           。

（4）下列关于E的说法正确的是           。

a．不溶于水     

b．能与H₂发生还原反应

c．能被酸性重铬酸钾溶液氧化 

d．与NaOH醇溶液共热发生消去反应

（5）M的结构简式是           。

（6）反应Ⅱ的化学方程式是           。

（7）A的属于酯类的同分异构体有________种，其中只含一个甲基的同分异构体的结构简式是       。

Answer

（15分）

（1）加成反应(或“还原反应”）（1分）

（2）羟基（2分）

（3）CH3CHO +2Cu(OH）2 +NaOH CH3COONa+ Cu2O ↓+3H2O（2分）

（4）c（2分）

（5）（2分）

（6）（2分）

（7）4（2分） HCOOCH2CH2CH3（2分）

【解析】

试题分析：A中不饱和度==1，所以含有一个双键，A能和氢气发生加成反应生成B，B能和HIO4发生反应，结合题给信息I知，B中相邻的二个碳原子上各含有一个醇羟基，D和氢气发生加成反应生成E，D为醛，则E为乙醇结构简式为CH3CH2OH，D为CH3CHO，B为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，A为CH3COCH（OH）CH3，B和F发生酯化反应生成N，F结构简式为；

A发生消去反应生成H，H结构简式为CH3COCH=CH2，H发生加聚反应生成M，M结构简式为；

（1）通过以上分析知，反应I为A发生加成反应生成B，所以其反应类型是加成反应或还原反应；

（2）B为CH3CH（OH）CH（OH）CH3，其官能团名称是羟基；

（3）D为CH3CHO，D与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，反应方程式为：

CH3CHO +2Cu(OH）2 +NaOHCH3COONa+ Cu2O↓ +3H2O

或者：CH3CHO +2Cu(OH）2CH3COOH+ Cu2O ↓+2H2O

（4）E为乙醇结构简式为CH3CH2OH，乙醇易溶于水，选项a不正确；乙醇不含不饱和键，所以不能与H2发生还原反应，选项b不正确；乙醇含有醇羟基，能被重铬酸钾酸性溶液氧化而使重铬酸钾溶液变色，选项c正确；乙醇不能和NaOH的醇溶液发生消去反应，但可以在浓硫酸作催化剂、170℃条件下发生消去反应，选项d不正确。

（5）通过以上分析知，M结构简式为；

（6）B和F在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应，反应方程式为

，

（7）A为CH3COCH（OH）CH3，A属于酯类的同分异构体中，有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，所以有四种同分异构体；其中只含一个甲基的同分异构的结构简式为HCOOCH2CH2CH3，

考点：有机化学基础，重点考查了反应类型的判断、结构的推断、反应原理及同分异构体的判断等。