Question

【化学—选修5：有机化学基础】（15分）H是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。H的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：①

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。

③D和G是同系物

请回答下列问题：

（1）用系统命名法命名(CH₃)₂C＝CH₂ ：                              。

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有                                            。

（3）写出D分子中含有的官能团名称：                           。

（4）写出生成E的化学方程式：                                                    。

（5）写出H的结构简式：                                                          。

（6）同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有           种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰的为          （写结构简式）。

Answer

（15分）

（1）2—甲基—1—丙烯（1分，甲基丙烯，2—甲基丙烯也可，异丁烯不给分。）

（2）取代反应，加成反应。（各1分，共2分。只写取代、加成不给分。）

（3）羟基，羧基。（各1分，共2分，错别字不给分。）

（4）

（3分。反应物中没写H2O不扣分，有机物结构式错误0分。）

（5）（3分，有错即0分）

（6）9，（2分） （2分，有错即0分）

【解析】

试题分析：根据信息可以推出发生如下反应：

，所以A是，与氯气反应取代反应生成（分子式是C10H11Cl),可以推知它与HCl发生的是加成反应，再根据B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，B是，它与氢氧化钠溶液发生水解生成醇，所以C是，根据D的分子式，还有 H结构中含有三个六元环等信息，可以推出D是，苯乙烯和水发生加成生成，根据分子式C8H8O2，它的结构简式，与溴反应肯定是发生的取代反应，根据六元环的信息确定溴取代氢的位置，所以F是，G是，D和G反应++2H2O。

（1）含有官能团的有机物命名时，从最靠近官能团的一边编号，(CH3)2C＝CH2 系统命名法命名为：2—甲基—1—丙烯

（2）A→B反应过程中先发生取代反应，后发生了加成反应。

（3）D分子中含有的官能团名称是羧基和醇羟基。

（4）生成E的化学方程式：

（5）写出H的结构简式：

（6）G的分子式为C8H8O3，①与FeCl3溶液发生显色反应；说明含有酚羟基，②能发生水解反应；说明含有酯基，再根据苯环上有两个取代基，满足条件的有：

共9种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为：

考点：有机化合物的基础理论 重点考查反应原理、反应类型、同分异构的书写等。