Question

【化学一选修5：有机化学基础】（15分）

龙葵醛是一种常用香精，结构简式为：，其工业合成路线如下：

已知：苯的同系物与卤素单质反应时，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若

在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。

请根据上述路线，回答下列问题:

（1）A的结构简式可能为__________。

（2）有机化合物D可能具有的化学性质是__________（填写序号）。

a．水解反应     b．加聚反应     c．取代反应     d．消去反应

（3）物质B通过发生聚合反应可生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式：__________。

（4）写出C→D的化学反应方程式：__________，其反应类型为__________。

（5）检验龙葵醛中官能团的化学反应方程式为：                                      。

（6）龙葵醛有多种同分异构体，试写出一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式__________。

①其分子中没有甲基；

②与饱和溴水反应能生成白色沉淀且与Br₂的物质的量之比为1∶3。

Answer

(15分)

（1） （2）c d （3）

（4） 取代反应或水解反应

（5）

（6）

【解析】

试题分析：（1）苯的同系物与卤素单质反应时，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代，所以根据反应②的条件可知，该反应是苯环侧链上的氢原子被取代，因此A的结构简式可能是。

（2）A发生消去反应生成B，则B的结构简式是。根据已知信息可知，B中含有碳碳双键，能和HBr在催化剂的作用下发生加成反应，根据最终生成物的结构简式可知，C的结构简式应该是，C水解生成D，则D的结构简式是，D中含有羟基，可以发生催化氧化反应、取代反应或消去反应，选cd。

（3）根据上述分析，物质B的结构简式为，通过发生聚合反应可生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为。

（4）C→D的化学反应方程式为，其反应类型为取代反应。

（5）龙葵醛中含有醛基，所以检验龙葵醛中官能团的化学试剂是新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，有关反应的化学反应方程式为：

（6）龙葵醛有多种同分异构体，①其分子中没有甲基；②与饱和溴水反应能生成白色沉淀且与Br2的物质的量之比为1∶3，说明含有酚羟基，则符合条件的同分异构体的结构简式为

。

考点：考查有机物结构简式的判断、性质推断、有机物官能团的检验以及同分异构体的判断等知识。