Question

（原创）醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）

已知：+H₂O

回答以下问题：

（1）反应①的反应类型是             

（2）写出以下物质的结构简式：B                 G             

（3）反应②的化学方程式为                                   。

（4）反应③的化学方程式为                                    。

（5）关于E物质，下列说法正确的是       （填字母序号）．

a．在核磁共振氢谱中有四组吸收峰                     

b．可以用溴水溶液鉴别D和E

c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应   

d．存在顺反异构

（6）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有        种

①可与氯化铁溶液发生显色反应；   

②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。

其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为      

Answer

（1）取代反应（或硝化反应）（1分）

（2） （2分） （2分）

（3）2 + O2 2+ 2H2O（3分）

（4）+CH3COCH3+H2O（3分）

（5）c、d（2分） （6）13 （2分）（2分）

【解析】

试题分析：甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应，形成A:对硝基甲苯；A与Br2在光照时发生甲基的取代反应形成B ：；B与NaOH的水溶液发生取代反应，形成C：；C被催化氧化得到D：；D与CH3COCH3发生反应，形成E：；苯酚与丙二酸酐发生反应形成G：；G与发生反应形成：。（1）反应①的反应类型是硝化反应，也是取代反应；（2）物质B的结构简式是：；G结构简式是：；（3）反应②的化学方程式为2 + O2 2+ 2H2O ；（4）反应③的化学方程式为+CH3COCH3+H2O；（5）a．E结构简式是，在分子中含有5种H原子，因此在核磁共振氢谱中有五组吸收峰，错误；b．由于D含有醛基，E含有碳碳双键，都可以与溴水发生反应，是溴水褪色，因此不可以用溴水溶液鉴别D和E，错误；c．由于E分子中含有苯环、碳碳双键、羰基，所以可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应，正确；d．由于碳碳双键的两个不饱和的碳原子连接不同的原子和原子团，所以存在顺反异构，正确。（6）分子结构中只含有一个环，且同时符合条件①可与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，说明分子中含有羧基的G的同分异构体共有13种，它们分别是：、、、、、、、、、、、、。其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为。

考点：考查 有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。