Question

（10分）有机物A（C₆H₈O₄）为食品包装纸的常用防腐剂，A难溶于水但可以使溴的CCl₄溶液褪色。A在酸性条件下水解反应，得到B（C₄H₄O₄）和C。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。C的一种同系物是人类广泛使用的饮料成分。

（1）A可以发生的反应类型有             （选填序号）

①加成反应  ②酯化反应  ③加聚反应  ④氧化反应

（2）B分子所含官能团的名称             、

（3）B分子中没有支链，则B的结构简式               ，和B具有相同官能团的同分异构体的结构简式

（4）由B制取A的化学反应方程式                           ，该反应类型            

（5）天门冬氨酸（C₄H₇NO₄）是组成人体蛋白质的氨基酸之一。结合上述反应流程，推断天门冬氨酸的结构简式            

（6）两分子天门冬氨酸一定条件下可以缩合生成一种六元环肽结构的物质，写出该反应的化学方程式

Answer

（10/）

（1）①③④（2/，少选选对1/，多选选错0/)

（2）碳碳双健（1/)；羧基（1/)

（3）HOOCCH=CHCOOH（1/)；CH2=C（COOH)2（1/)

（4）HOOCCH=CHCOOH+2CH3OHCH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O（1/) ；酯化反应（1/)

（5）HOOCCH2CH（NH2)COOH（1/)

（6）2HOOCCH2CH（NH2)COOH 2H2O+（1/)

【解析】

试题分析：A难溶于水但可以使溴的CCl4溶液褪色，说明A含有不饱和键，A在酸性条件下水解反应，得到B（C4H4O4）和C，则A为酯，a根据B分子中含有4个O原子，可知B为二元酸，则C为甲醇。

（1）A是不饱和酯，根据A的分子式可知含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应，故答案为：①③④。

（2）B为不饱和的二元羧酸，含有的官能团为：碳碳双健、羧基。

（3）B分子中没有支链，因为B分子含有碳碳双键和两个羧基可得结构简式为：HOOCCH=CHCOOH；和B具有相同官能团的同分异构体含有支链，结构简式为：CH2=C（COOH)2。

（4）由B制取A为酯化反应，化学方程式为：

HOOCCH=CHCOOH+2CH3OHCH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O。

（5）B与HCl发生加成反应生成D，D分子中的Cl原子被—NH2取代生成天门冬氨酸，所以天门冬氨酸的结构简式为：HOOCCH2CH（NH2)COOH。

（6）两分子天门冬氨酸一定条件下可以缩合生成一种六元环肽结构，羧基与氨基发生脱水反应，所以化学方程式为：2HOOCCH2CH（NH2)COOH 2H2O+。

考点：本题考查有机合成的分析、有机物的结构与性质、同分异构体的判断、反应类型的判断。