Question

（17分）用于合成树脂的四溴双酚F、药物透过性材料高分子化合物PCL合成如下。

（1）W中—R是       。

（2）A的结构简式是_________。

（3）A生成B和CH₃COOH的反应类型是_________。

（4）D→X过程中所引入的官能团分别是_________。

（5）E的分子式是C₆H₁₀O，E与H₂反应可生成X。H的结构简式是________。

（6）有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子。

①由B生成Y的反应方程式是__________。

②由Y生成四溴双酚F的反应方程式是________。

③在相同条件下，由B转化成四溴双酚F的过程中有副产物生成，该副产物是四溴双酚F的同分异构体，其结构简式可能是         。

（7）高分子化合物PCL的结构简式是________。

Answer

（1）甲基

（2）（3）取代反应 （4）氯原子、羟基 （5）

（6）①

②

③

（7）

【解析】

试题分析：（1）由题给信息可知，A是一种酯，在酸性条件下发生水解反应生成乙酸和B，因此A是一种乙酸酯，结合W的结构，A为乙酸苯酚酯，则W中R为甲基，B为苯酚。

（2）由上述分析可知，A为乙酸苯酚酯，结构简式为；

（3）根据上述分析可知，A生成B和CH3COOH的反应类型是取代反应或水解反应；

（4）由B为苯酚可以推知，X为环己醇，D为环己烷，由D到X是先光照卤代后水解得醇，引入的官能团依次是氯原子、羟基。

（5）由E能与过氧化物反应知，E中含有羰基，结合由其分子式推出其不饱和度为2，则E应是环己酮，H则是其被过氧化物作用得到的酯，结构简式为。

（6）由B到Y到四溴双酚F的过程可知，Y中不含溴，因此Y应为两分子苯酚与一分子甲醛缩聚所得产物，结合题中Y苯环上只有2种不同化学环境氢原子的信息，可知两分子苯酚均以其对位与甲醛缩合，因而Y为，而在溴水中发生取代反应的位置应是羟基的邻对位，所以四溴双酚的结构简式应为，而该条件下会生成的四溴双酚的异构体，应是两个苯酚均以邻位氢与甲醛反应，或分别用一个邻位氢和一个对位氢与甲醛反应得到Y的异构体再溴化的产物，据此回答：① 由B生成Y的反应方程式是

② 由Y生成四溴双酚F的反应方程式是

③ 在相同条件下，由B转化成四溴双酚F的过程中有副产物生成，该副产物是四溴双酚F的同分异构体，其结构简式可能是

（7）由上分析可知，H是6-羟基己酸的内酯，因此PCL应为6-羟基己酸缩聚得到的聚酯，则高分子化合物PCL的结构简式是。

考点：考查有机物结构简式的确定，有机化学反应及反应类型等知识。