Question

乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。

（1）写出乙基香草醛分子中含氧官能团的名称            。

（2）乙基香草醛的同分异构体Ａ是一种有机酸，Ａ可发生以下变化：

提示：RCH₂OHRCHO

（ａ）由Ａ→Ｃ的反应属于         （填反应类型）。

（ｂ）写出Ａ的结构简式                。

（c）写出能发生银镜反应的苯甲酸的同分异构体                       。

（3）乙基香草醛的一种同分异构体Ｄ是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛合成Ｄ（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。 

例如：

Answer

（1）醛基、（酚）羟基 醚键（2分）；

（2）（a）取代反应（1分）；（b）（2分）

（c）甲酸苯酚酯、邻（间、对）羟基苯甲醛（4分）

（3）（2分）

【解析】

试题分析：（1）根据乙基香草醛分子的结构简式可知分子中含氧官能团的名称为醛基、（酚）羟基、醚键。

（2）乙基香草醛的同分异构体Ａ是一种有机酸，Ａ可发生以下变化：

提示：ＲＣＨ2ＯＨ RCHO

（ａ）根据A和C的分子式可知，A中的羟基被溴原子代替，则由Ａ→Ｃ的反应属于取代反应。

（ｂ）A氧化生成苯甲酸，且A发生氧化反应转化为B，B能发生银镜反应，即B中含有醛基，这说明A中与羟基相连的碳原子上含有2个氢原子。又因为Ａ是一种有机酸，则Ａ的结构简式为。

（c）能发生银镜反应说明含有醛基，则符合条件的苯甲酸的同分异构体有甲酸苯酚酯、邻（间、对）羟基苯甲醛。

（3）要合成A，则需要羧基与甲醇发生酯化反应，则合成路线可设计为。

考点：考查有机物合成与推断