Question

双酚—A的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱，导致生育及繁殖异常的环境激素，其结构简式为：

它在一定条件下水解可生成双酚—A和羧酸H两种物质。

I．（1）双酚—A的分子式为            。下列有关它的叙述中正确的是        。

A．与苯酚互为同分异构体

B．可以和Na₂CO₃溶液反应，放出CO₂气体

C．分子中最多有8个碳原子在同一平面上

D．1mol 双酚—A与溴水反应，最多消耗Br₂的物质的量为4mol

（2）下列物质中与双酚—A互为同分异构体的是         （填序号）。

II．已知与（CH₃）₃COH结构相似的醇不能被催化氧化为醛或酸。羧酸H可以由以下途径制得（有的反应条件没有标出）：

（3）C的结构简式为                  。

（4）G中所含官能团为            （填名称），G→H的反应类型为          。

（5）E→F的化学方程式为                                    。

Answer

（1）C15H16O2（1分） D（1分）；（2）AC（2分）；（3）（CH3）2C== CH2（2分）；

（4）羟基、羧基（2分）消去反应（1分）；

（5）2(CH3)2C(OH)CH2OH+O22(CH3)2C(OH)CHO+2H2O（2分）；

【解析】

试题分析：I．（1）根据二甲基丙烯酸酯的结构简式可知H为，双酚—A的结构简式为，分子式为C15H16O2。A．双酚A和苯酚的分子式不同，与苯酚不能互为同分异构体，A错误；B．酚羟基与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠，不能放出CO2气体，B错误；C．苯环是平面型结构，但由于为四面体结构，只有与苯环直接相连的C在同一平面上，则分子中最多有7个碳原子在同一平面上，C错误；D．分子中含有2个酚羟基，1mol 双酚—A与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为4mol，D正确，答案选D。

（2）分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体，则与双酚—A互为同分异构体的是、，答案选AC。

II．已知与（CH3）3COH结构相似的醇不能被催化氧化为醛或酸。羧酸H可以由以下途径制得（有的反应条件没有标出）：

（3）E连续氧化生成G，则根据H的结构简式可知，G的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH，则F为(CH3)2C(OH)CHO，E为(CH3)2C(OH)CH2OH，D为(CH3)2C(Br) CH2Br，所以C的结构简式为(CH3)2C＝CH2。

（4）根据G的结构简式为G中所含官能团为羟基、羧基，G→H的反应类型为消去反应。

（5）E→F的化学方程式为2(CH3)2C(OH)CH2OH+O22(CH3)2C(OH)CHO+2H2O。

考点：考查有机物推断和合成