Question

3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:

已知：HCHO+CH₃CHOCH₂＝CHCHO+H₂O

（1）遇FeCl₃溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有              种。B中官能团的名称为              。

（2）试剂C可选用下列中的                      。

a．溴水                        b．银氨溶液  

c．酸性KMnO₄溶液              d．新制Cu(OH)₂悬浊液

（3）是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为                               。

（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为       。

Answer

（共10分）

（1）3（2分） 醛基、碳碳双键（2分）

（2）b、d（2分）

（3） +2NaOH +CH3CH=CHCOONa+H2O（2分）

（4） （2分）

【解析】

试题分析：根据题示信息，对甲基苯甲醛与CH3CHO在碱性条件下反应生成B，B为，①中-CHO被弱氧化剂C氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D与甲醇发生酯化反应生成E为；

（1）遇FeCl3溶液显紫色，则含酚-OH，且苯环上有两个取代基，另一取代基为-CH=CH2，则符合条件的A的同分异构体为邻、间、对乙烯基苯酚3种，B中的官能团为醛基和碳碳双键；

（2）试剂C不能与C=C反应，只氧化-CHO，则C为b或d；

（3）E同分异构体中含—COOC—，与足量NaOH溶液共热的化学方程式为： +2NaOH+CH3CH=CHCOONa+H2O；

（4）E中含C=C，在一定条件下可以生成高聚物F，发生加聚反应，则F的结构简式为。

考点：考查了有机推断的相关知识。