Question

(15分)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢 ②B可与FeCl₃溶液发生显色反应

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：

（1）香豆素的分子式为            ；

（2）由甲苯生成A的反应类型为       ；A的化学名称为                ；

（3）由B生成C的化学反应方程式为                           ；

（4）B的同分异构体中含有苯环的还有    种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有    种；

（5）D的同分异构体中含有苯环的还有      种，其中：

既能发生银境反应，又能发生水解反应的是                   (写结构简式)

能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂的是                    (写结构简式)

Answer

（共15分）（前3空，每空1分，其余每空2分）

（1）C9H6O2；

（2）取代反应；2-氯甲苯（或邻氯甲苯）；

（3）

（4）4 2；

（5）4；；

【解析】

试题分析：（1）香豆素的分子式为C9H6O2；

（2）甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应，可以看作是一个氯原子取代一个氢原子；

（3）B可与FeCl3溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基．在光照条件下，甲基上的两个氢原子被取代；（4）分子式为C7H8O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种，其中对甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氢谱中只出现四组峰；

（5）D的结构简式是，若不改变取代基的种类和个数，有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种；若只有一个取代基可以是，也可以是。其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。

考点：考查了有机合成的相关知识。