Question

(13分）有机物F的合成路线如图所示：

已知以下信息：

（1）RCOOR’ RCH₂OH

（2）

回答以下问题：

（1）A的结构简式为                     ，G的结构简式为                    ．

（2）B生成C的化学方程式为                                            ．

（3）检验E中含氧官能团的试剂是               ，现象是                       ．

（4）E→F的反应类型是                         ．

（5）A的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有               种（不包含A），写出其中一种的结构简式                         ．

①属于芳香族化合物   

②苯环上有四个取代基 

③苯环上的一溴取代物只有一种．

Answer

（共13分）

（1） （2分）；；（2分）

（2）+2CH3OH+2H2O；（2分）

（3）银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液（1分）；试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀（1分）；

（4）加成反应；（1分）

（5）5；（2分）（或、、、）．（2分）

【解析】

试题分析：A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成2个羧基，依据已知信息可知A中应该含有2个甲基。根据F的结构简式可知A中的2个甲基应该是邻位的，因此A的结构简式为，则B的结构简式为。B和C发生酯化反应生成C，则C的结构简式为。B分子中含有2个羧基，与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物G，则G的结构简式为。根据已知信息可知C生成D，则D的结构简式为，D发生催化氧化生成E，则E的结构简式为，E在双氧水的作用下生成F。

（1）根据以上分析可知A的结构简式为，G的结构简式为。

（2）B生成C是酯化反应，反应的化学方程式为 + 2CH3OH + 2H2O。

（3）E中含有醛基，可以利用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液检验，因此检验E中含氧官能团的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，实验现象是试管壁附着光亮的银或出现砖红色沉淀。

（4）E中含有醛基而F中醛基变为羟基，这说明E→F的反应类型是醛基的加成反应。

（5）属于芳香族化合物说明含有苯环，苯环上有四个取代基且苯环上的一溴取代物只有一种，这说明取代基应该是对称的，因此符合条件的A的同分异构体的结构简式为、、、、，共计是5种。

考点：考查了有机推断的相关知识。