Question

(15分)罗氟司特是用于治疗慢性阻塞性肺病的新型药物，可通过以下方法合成：

（1）化合物C中的含氧官能团为________和________(填名称)。

（2）反应⑤中加入的试剂X的分子式为C₅H₄N₂Cl₂，则X的结构简式为________。

（3）上述①～④反应中，不属于取代反应的是________(填序号)。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式：________。

Ⅰ．能发生银镜反应，能与FeCl₃溶液发生显色反应；

Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢原子。

（5）已知：RBrRNH₂。根据已有知识并结合相关信息，写出以、CH₃CH₂OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

Answer

(15分)

（1）醚键(1分）醛基(1分)

【解析】

试题分析：（1）化合物C中的含氧官能团为醛基和醚键。

（2）反应⑤发生的是取代反应，无机产物为HCl，结合产物的结构可推知X的结构简式为

（3）上述①～④反应中，③为氧化反应，其余为取代反应。

（4）能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，可推知结构中有苯环、醛基及酚羟基；为满足分子中有4种不同化学环境的氢原子就考虑结构的对称性，满足上述条件的同分异构体的结构简式有：

（5）要合成目标产物，只要有CH3CH2Br和CH3CH2NH2，再利用题目信息，就可以合成了。故先合成这二种中间产物：，再结合题目信息进行合成目标产物：

考点：有机推断合成 考查了反应类型、同分异构体及选择合理途径合成目标产物的能力等。