Question

（12分）莳萝脑是一种抗肝病药剂，其合成路线如下：

（1）写出化合物B中含氧官能团的名称：      和      。

（2）试剂X是一溴代烃，其结构简式为      ；在上述七步反应中，属于消去反应的是      （填序号）。

（3）写出反应⑤的化学方程式：            。

（4）C的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.有5种化学环境不同的氢原子且苯环上的一溴代物只有两种；

Ⅱ.既能发生银镜反应又能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂。

写出该同分异构体的一种结构简式：        。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（15分）

（1）醚键、醛基（每空1分，共2分）

（2）CH2=CHCH2Br（2分）；⑥（2分）

（3）（2分）

（4）（2分）

（5）

（每步1分，共5分）

【解析】

试题分析：（1）写出化合物B中含氧官能团有2个醚键和1个醛基。

（2）根据A和B结构的差别，结合试剂X是一溴代烃，可知X是CH2=CHCH2Br；在上述七步反应中，①是取代，②是取代，③是取代，④是苯环上的醛基被双氧水氧化成甲酸苯酯，再水解成苯酚，因此④是氧化反应，⑤是取代，⑥是消去，⑦是加成；属于消去反应的是⑥。

（3）反应⑤是发生了取代反应，生成F的同时，还生成了HCl，碱性条件下生成氯化钠和水；

（4）C的不饱和度为6，分子式为C11H12O3，能发生银镜反应说明含有醛基，又能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，结合有5种化学环境不同的氢原子且苯环上的一溴代物只有两种，可以写出

。

（5）属于醚，根据流程图中①或⑤，需要有和某种含有六元环的卤代烃，结合流程图的⑥，卤代烃消去可以写出C=C，因此合成路线流程图如下：

考点：考查了有机合成的相关知识。