Question

(15分)白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的一种路线如下：

（1）化合物F中的含氧官能团的名称是________和________。

（2）反应④中加入试剂X的分子式为C₉H₁₀O₃，X的结构简式为________________。

（3）在①～④反应中，属于取代反应的是________(填序号)。

（4）D的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ．属于α­氨基酸：

Ⅱ．能使溴水褪色，但不能使FeCl₃溶液显色；

Ⅲ．分子中有7种不同化学环境的氢，且苯环上的一取代物只有一种。

写出该同分异构体的结构简式：____________(任写一种)。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醛为原料制备CH₃CH===C(CH₃)COOH的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）羧基；醚键（2分，各1分）（2） （2分）（3）①②③（3分，每个1分）（4）

（2分）

（5） （6分）

【解析】

试题分析：（1）根据化合物F的结构简式可知分子中的含氧官能团的名称是羧基和醚键。

（2）根据E的结构简式可知反应④是醛基的加成反应，然后再发生消去反应，则根据E的结构简式可知加入试剂X的结构简式为。

（3）反应①是羟基被氯原子代替，属于取代反应。反应②是氯原子被—CN取代，属于取代反应；反应③是酚羟基中的氯原子被取代，属于取代反应；根据（2）中反应可知反应④是加成反应和消去反应，则属于取代反应的是①②③。

（4）Ⅰ．属于α—氨基酸，说明含有氨基和羧基；Ⅱ．能使溴水褪色，但不能使FeCl3溶液显色，说明不含有酚羟基，含有碳碳双键；Ⅲ．分子中有7种不同化学环境的氢，且苯环上的一取代物只有一种，则符合条件的有机物结构简式为。

（5）要制备CH3CH===C(CH3)COOH，则需要利用的水解反应引入羧基。根据已知信息可知利用CH3CH2CN和CH3CHO通过加成再消去后即可转化为。氯乙烷与NaCN发生取代反应即可生成CH3CH2CN。乙醇与SOCl2发生取代反应得到氯乙烷，而乙醇可以利用乙醛的加成反应得到，则以乙醛为原料制备的合成路线流程图可表示为

。

考点：考查有机物制备与合成、官能团、反应类型、同分异构体判断等