Question

【化学—选修有机化学基础】(15分)现有分子式为C_nH₈O₂X₂的物质M，可发生如下所示转化：

已知：①物质B在质谱分析中，在质谱图显示存在多种质荷比不相同的粒子，其中质荷比最大的为32，物质B在核磁共振氢谱分析中，有两个吸收峰，吸收峰面积之比为3∶1｡

②两个—OH同时连在一个C原子上，结构不稳定，会自动失水，如：

请回答下列问题：

（1）n值为         ，X为        (填元素符号)｡

（2）①､③的反应类型：①       ，③         ｡

（3）写出M､E､G的结构简式；

M：             ；

E：             ；

G：             ｡

（4）写出下列反应的化学方程式：

A→D：            ；

B→F：            ｡

（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式

①属于酯          

②属于酚          

③不能发生银镜反应          

④苯环上的一溴代物只有两种             ，             ｡

Answer

（15分）

【解析】

试题分析：物质B质荷比最大的为32，核磁共振氢谱中，有两个吸收峰，吸收峰面积之比为3∶1｡可推知B为CH3OH；（1）A→D再酸化后得到对苯二甲酸，结合碳原子守恒可知A中有8个C原子，同时得到M中碳原子为9，即n值为9；C中滴加AgNO3溶液得浅黄色沉淀，可知是AgBr沉淀，则M中的X为Br。

（2）反应①为M在碱性溶液中的水解，属取代反应；反应③是醛基与H2的加成反应｡

（3）M： E ：

G：CH2＝CH－CHO

（4） A→D是醛基被新制Cu(OH)2溶液氧化，反应方程式为：

B→F是甲醇的催化氧化，反应方程式为：

（5）E的分子式为：C8H8O2；①属于酯含有－COO－基团，②属于酚说明含有苯环及酚羟基，③不能发生银镜反应说明没有－CHO，④苯环上的一溴代物只有两种说明苯环上的取代基处于对位，满足条件的同分异构体是：或

考点：有机化学基础 涉及反应原理、反应类型及同分异构体书写等。