Question

选考(12分)【化学—有机化学基础】物质F的分了式为C₁₂H₁₄O₂，其被广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

（1）物质A的结构简式为____________。

（2）物质C含有的官能团名称为______________。

（3）写出反应④的化学方程式______________________________________。

（4）上述合成路线中属于取代反应的是______(填反应编号)。

（5）物质F有多种同分异构体，符合下列条件的结构简式共有___________种。

①属于芳香族化合物，含有与F相同的官能团，且能发生银镜反应；

②苯环上有两个取代基，且每个取代基上有3个碳原子；

③苯环上的一氯代物只有两种。

Answer

（1）；（2）羧基、羟基；（3）+H2O；（4）②⑤⑥；（5）8。

【解析】

试题分析：反应①是A和溴水发生的加成反应，把产物中的两个溴原子去掉，然后这两个碳原子形成双键，推出A的结构简式：，反应②的条件是氢氧化钠的水溶液，显然发生的是卤代烃的水解，羟基取代了溴原子的位置，推出B的结构简式：，f反应③发生的氧化反应，－CH2OH被氧化成醛基或羧基，被氧化成酮，不能被氧化，根据C的分子式，推出C的结构简式：，C、D分子式的对比，D比C少1个H2O，D中含有两个甲基，因此推出反应④发生消去反应，D的结构简式：，反应⑤发生卤代烃的水解，推出E：，反应⑥发生酯化反应，因此F的结构简式：，（1）上述的推断得出A的结构简式：；（2）根据上述C的结构简式，推出含有的官能团：羧基、羟基；（3）上述分析，得出反应④是消去反应，此反应方程式：+H2O；（4）上述合成路线中属于取代反应的②⑤⑥；（5）①属于芳香族化合物，说明含有苯环，含有F相同的官能团说明含有碳碳双键、酯基，能发生银镜反应，说明含有醛基，推出甲酸某酯的形式，③苯环上一氯代物只有两种，说明取代基的位置是对位，同分异构体是：

考点：考查有机物的推断、官能团性质、同分异构体等知识。