Question

(16分)尼泊金甲酯和香兰素在食品、化妆品行业有广泛用途。它们的结构简式如下：

（1）尼泊金甲酯中显酸性的官能团是____     ______(填名称)。

（2）下列说法中，正确的是_       _____(填标号)。

A．尼泊金甲酯和香兰素分子式都是C₈H₈O₃

B．尼泊金甲酯和香兰素都能发生水解反应

C．1 mol尼泊金甲酯或香兰素均能与4 mol H₂发生加成反应

D．利用银氨溶液可以区别尼泊金甲酯和香兰素

（3）写出尼泊金甲酯与NaOH溶液反应的化学方程式：_________________________________。

（4）大茴香酸与香兰素互为同分异构体，它是一种羧酸，且具备以下3个特点。大茴香酸的结构简式为______________________。

a．分子中含有甲基 

b．遇FeCl₃溶液不显紫色 

c．苯环上的一氯代物只有两种

（5）以丁香油酚为原料，通过下列路线合成香兰素。

(注：分离方法和其他产物已经略去；乙酸酐的结构简式为：(CH₃CO)₂O)

①由和ClCH₂CH==CH₂ 合成丁香油酚的反应类型为____________。

②步骤Ⅱ中，反应的化学方程式为____________________________________。

③W的结构简式为_______________     _。

Answer

（1）羟基(2分) （2）A、D (2分)

（3） (3分)

（4） (2分)

（5）①取代反应

(3分) (2分)

【解析】

试题分析：（1）从结构简式看出，尼泊金甲酯中显酸性的官能团是：羟基。（2）从结构简式看出，尼泊金甲酯和香兰素分子式都是C8H8O3，A对；尼泊金甲酯可以发生水解反应，香兰素没有酯基，不能发生水解反应，B错；1 mol尼泊金甲酯能与3mol H2发生加成反应，香兰素均能与4 mol H2发生加成反应，C错；尼泊金甲酯中没有醛基，香兰素中有醛基，故可以用银氨溶液鉴别，D对，选AD。

（3）尼泊金甲酯中的酚羟基和酯基都可与NaOH溶液反应，故尼泊金甲酯与NaOH溶液反应化学方程式为：。

（4）符合条件的大茴香酸的结构简式为：。

（5）①从结构上看由和ClCH2CH==CH2 合成丁香油酚是—CH2CH==CH2取代了苯环上的一个H原子，故反应类型是：取代反应；②从步骤Ⅱ中物质结构的变化知道乙酸酐和酚羟基发生了取代反应，所以反应的化学方程式为：

。③比较和的结构，知道W中要引入一个—CHO，再酸化可将酯基转变为酚羟基，故W的结构简式为。

考点：有机物结构的推断、官能团性质、同分异构体的书写。