Question

（16分）现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应。

已知：

①在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解

②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应，如CH₃CH(OH) ₂ → CH₃CHO + H₂O

回答下列问题：

（1）H的分子式是        

（2）C的结构简式为                       I的结构简式为                  

（3）H→I反应类型是                  

（4）E不易发生的化学反应类型有            （选填序号）

A．取代反应   B．消去反应   C．氧化反应    D．银镜反应

（5）下列有关D物质的叙述中不正确的是        （选填序号）

A．D物质不能与碳酸钠反应    

B．D物质苯环上有四个取代基

C．D物质具有氧化性，可还原生成二元醇    

D．D物质不是芳香族化合物

（6）写出下列反应的化学方程式：

① X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：                  

② F→H的化学方程式：                  

Answer

（每空2分共16分）

（1）C9H14O2

（2）HCOOH

（3）加聚反应

（4）BD

（5）AD

（6）①

②

【解析】

试题分析：A能连续被氧化说明A是醇，B是醛，C是羧酸，而C能发生银镜反应，说明C是甲酸或者二甲酸。X水解生成C和D，而X中只含有两个氧原子，所以C只能是甲酸HCOOH，B是甲醛，A是甲醇。

由题干信息X为芳香族化合物，分子式为C10H10O2Br2，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1。说明该结构为高度对称，所以X的结构简；X水解然后酸化得到D，所以D的结构为。D被氧化成E，所以E的结构为，E和氢气发生加成反应生成F，所以F的结构为，F发生缩聚反应生成G，G的结构为，F反应生成H，H能与溴水发生加成反应，则H的结构为，H能发生加聚反应生成I，I的结构为。

考点：考查有机物合成的相关知识点。