Question

某化学小组以苯甲酸（）为原料，制取苯甲酸甲酯。已知有关物质的沸点如下表：

物质	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸点/℃	64.7	249	199.6

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸（M=122g/mol）和20ml甲醇（密度约0.79g·mL^-1 ）,再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。

（1）若反应产物水分子中有同位素¹⁸O，写出能表示反应前后¹⁸O位置的化学方程式          ；浓硫酸的作用是：              。

（2）甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图三套实验室合成苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）。根据有机物的沸点，最好采用       装置（填“甲”或“乙”或“丙”）。

Ⅱ．粗产品的精制

（3）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制，请根据流程图写出操作方法的名称。操作Ⅰ       操作Ⅱ      。

（4）能否用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液？       （填“能”或“否”），并简述原因          。

（5）通过计算，苯甲酸甲酯的产率是       。

Answer

（13分）（1）C6H5CO18OH+CH3OH C6H5COOCH3+H218O ；催化剂、吸水剂（每空2分）

（2）乙（2分）（3）分液 蒸馏（每空1分）

（4）否（1分）氢氧化钠是强碱，促进苯甲酸甲酯的水解，导致产品损失（2分）（5）65%（2分）

【解析】

试题分析：（1）在酯化反应在羧酸提供羟基，醇提供氢原子，若反应产物水分子中有同位素18O，则能表示反应前后18O位置的化学方程式为C6H5CO18OH+CH3OH C6H5COOCH3+H218O；酯化反应是可逆反应，在反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。

（2）由于苯甲酸甲酯的沸点接近200℃，而甲醇的沸点比较低，苯甲酸的沸点高于200℃，若采用甲图、丙图，甲醇必定会大量挥发，不利于合成反应，所以应冷凝回流，减少甲醇的挥发，提高产率，答案选乙。

（3）酯类不溶于水，则操作Ⅰ是分液。由于甲醇和苯甲酸的沸点相差很大，可用蒸馏发分离二者，即操作Ⅱ是蒸馏。

（4）由于氢氧化钠是强碱，促进苯甲酸甲酯的水解，导致产品损失，因此不能否用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液。

（5）苯甲酸的物质的量是12.2g÷122g/mol＝0.1mol，甲醇的物质的量是，所以甲醇过量，则理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量是0.1mol，质量是0.1mol×136g/mol＝13.6g，实际得到8.84g，则苯甲酸甲酯的产率是。

考点：考查有机物制备实验方案设计与探究