Question

（10分）已知0.1mol有机物A的质量是12g，在足量的氧气中充分燃烧后生成35.2g CO₂和7.2g H₂O； A可以发生银镜反应，其苯环上的一溴代物有三种。

（1）A的分子式为____________。

（2）A发生银镜反应的化学方程式为                                                     。

已知：

现有如下转化关系：

其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色。

（3）写出下列反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)：

①C转化为D的反应                                                      ；

②一定条件下，D生成高分子化合物的反应                                        。

（4）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有       种(不考虑立体异构)。

①与C具有相同的官能团种类   

②遇三氯化铁溶液不显色   

③苯环上的一氯代物只有两种

Answer

（1）C8H8O

（2）

（3）①

②

（4） 4 （每空2分）

【解析】

试题分析：35.2g CO2的物质的量为=0.8mol，m（C）=0.8mol×12g/mol=9.6g，7.2g H2O的物质的量为=0.4mol，m（H）=0.4mol×2×1g/mol=0.8g，故12g有机物A中m（O）=12g-9.6g-0.8g=1.6g，故n（O）==0.1mol，故有机物A分子中C原子数目为0.8mol/0.1mol=8、H原子数目为0.4mol×2/0.1mol=8、O原子数目为0.1mol/0.1mol=1，故A的分子式为C8H8O，有机物A可以发生银镜反应，分子中含有-CHO，苯环上的一卤代物有三种，说明苯环含有1个支链，故A为，由信息Ⅰ可知，与HCN发生加成反应生成B，故B为，B水解生成C，故C为，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，故为发生消去反应，故D为，氧化生成E与F，由信息Ⅱ可知氧化为、OHC-COOH，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，故F为OHC-COOH，E为，G为HOOC-COOH，

（1）由上述分析可知，A为，分子式为：C8H8O；

（2）A发生银镜反应的化学方程式：

（3）①C转化为D的反应；

②一定条件下，D生成高分子化合物的反应：

（4）的同分异构体有多种，其中符合下列要求①与C具有相同的官能团种类，含有-OH、-COOH，②遇三氯化铁溶液不显色，不含酚羟基，③苯环上的一氯代物只有两种，苯环上为对位二元取代，符合同分异构体有：共4种；

考点：考查有机推断，涉及烯烃、醇、醛等性质的应用。