Question

（12分）某些有机化合物之间具有如下转化关系：

其中A是一种五元环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子；F核磁共振氢谱显示有三种化学环境的氢原子，且峰面积之比为2:2:3。

（1）A的结构简式是              ；B中含氧官能团的名称是           ；

（2）G是合成顺丁橡胶的主要原料，G的名称是            ；X的结构简式为         ；

（3）④的化学方程式是                               ；

（4）K可能发生下列选项中的某种反应，写出能反应的化学方程式                  ；

a．皂化反应   b．与乙酸发生酯化反应

c．消去反应   d．碱性环境下加热，与新制的氢氧化铜反应

（5）E在一定条件下能够发生缩聚反应，其中主链上含“—CH₂—”的高聚物的结构简式是            。有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，则Y的结构可有             种。

Answer

（1） 羧基 （2）1，3—丁二烯 C2H5OH

（3）HO(CH2)4OHCH2=CH-CH=CH2↑+H2O

（4）OHCCH2CH2CHO+2NaOH+4Cu(OH)2NaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O

（5） 2

【解析】

试题分析：根据信息①结合A的分子式和A是一种五元环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子可知A分子中还含有一个碳碳双键，是一种不饱和的环状酸酐，则A的结构简式是，A→B是酸酐水解，则B的结构简式为HOOC—CH=CH—COOH，B与氢气发生加成反应生成C，则C的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。根据信息②可知反应③是还原反应，则D的结构简式是HOCH2CH2CH2CH2OH。D发生催化氧化生产K，则K的结构简式为OHCCH2CH2CHO。根据D与G的分子可知，反应④是醇羟基的消去反应，所以G的结构简式为CH2=CHCH=CH2。根据B与E的相对分子质量可知反应⑤是碳碳双键与水发生的加成反应，故E的结构简式为。根据反应条件可知反应⑥为酯化反应，根据C和F的分子式和结构可知X为乙醇，反应后生成F为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，符合F的核磁共振氢谱情况。

（1）根据以上分析可知A的结构简式是；B中含氧官能团的名称是羧基；

（2）G是合成顺丁橡胶的主要原料，G的名称是1，3—丁二烯；X的结构简式为C2H5OH；

（3）④的化学方程式是HO(CH2)4OHCH2=CH-CH=CH2↑+H2O；

（4）K分子中含有醛基，能与新制的氢氧化铜反应，方程式为

OHCCH2CH2CHO+2NaOH+4Cu(OH)2NaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O。

（5）E分子中含有羟基和羧基，在一定条件下能够发生缩聚反应，其中主链上含“—CH2—”的高聚物的结构简式是。有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，则Y的结构可有、，共计是2种。

考点：考查有机物推断、官能团、同分异构体判断及方程式书写等