Question

已知:醛在一定条件下可以两分子间反应

兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗酸合成兔耳草醛的路线如下：

（1）枯茗醛的核磁共振氢谱有_______种峰；A→B的反应类型是_________。

（2）B中含有的官能团是__________________（写结构式)；检验B中含氧官能团的实验方案是_____________________________________________________________

（3）写出C→兔耳草醛的化学方程式: _________________________________。

（4）若分子式与A相同，且符合①苯环上有两个取代基，其中一个取代基为，②能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应,则其同分异构体有多种，写出其中2种有机物的结构简式：__________________、__________________

Answer

（1）5 消去反应 （2）、

（3）将B加入到银氨溶液中再水浴加热，如果出现银镜说明其中有醛基

（4） 、

【解析】

试题分析：根据信息反应知道枯茗酸和丙醛反应生成A是，A加热生成B是，B与H2发生加成反应生成C是，C被氧化生成兔耳草醛是。（1）枯茗醛除醛基外，分子中上下对称，其对称位上的氢是等效的，故其核磁共振氢谱如图有5种峰；A→B的过程中A脱去了一个H2O生成B中多了一个碳碳双键，所以反应类型是消去反应。（2） 根据B的结构知道B中含有的官能团是碳碳双键和醛基，结构式为：、；检验B中的醛基的方法是：将B加入到银氨溶液中再水浴加热，如果出现银镜说明其中有醛基。（4）A的同分异构体，符合①苯环上有两个取代基，其中一个取代基为，②能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明该有机物中有酯基并且水解产物中有酚羟基，则苯环上取代基有两种情况：①—CH(CH3)2、—OOCH(CH3)2；② —CH(CH3)2、—OOCH2CH2CH3取代基在苯环上有邻间对三种情况，其中两种结构为：

考点：有机物中官能团的转化、同分异构体的书写、核磁共振氢谱峰的分析。