Question

（16分）有机物H在医药上有广泛应用，以乙烯为原料合成有机物H的路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）写出H的分子式_________；D中含有官能团名称__________，D→E的反应类型是______反应。

（2）B中只含有一种官能团，A→B反应的化学方程式为______________________________。

（3）下列有关化合物F的叙述，正确的是_________

A．1molF最多能与2molNaHCO₃反应     

B．能与浓溴水发生取代反应

C．在一定条件下，1molF最多能与5mol H₂发生加成反应

D．在一定条件下，能发生缩聚反应

（4）写出一种与G互为同分异构体，且符合下列条件的有机物的结构简式____________________。

①苯环上只有两个取代基；

②1mol该物质最多能与3mol反应；

③遇FeCl₃溶液显紫色。

（5）G与试剂X的反应原理类似反应②，写出试剂X的结构简式_________________。

Answer

（1）C11H12O3；醛基，羧基；加成。（2）BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH + 2NaBr。

（3）BD（4） 或或（5）

【解析】

试题分析： 乙烯与溴发生加成反应生成A是BrCH2CH2Br，A发生水解生成B是HOCH2CH2OH，B 被氧化生成C是HOCCHO，C被氧化生成D，根据信息反应①，可以推出G是，根据信息反应②以及H的结构，可以知道试剂X是。（1）根据H的结构知道H的分子式为C11H12O3；D中含有官能团为：醛基、羧基；D→E反应中苯环上的H原子与醛基发生了加成，所以反应类型是加成反应。（2）A→B反应的化学方程式为：BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH + 2NaBr。（3）F中只有—COOH能与NaHCO3反应，所以1molF最多能与1molNaHCO3反应，A错；F中有酚羟基，能与溴水发生取代反应，B对；只有苯环和羰基与H2发生加成反应，故1molF最多能与4mol H2发生加成反应 ，C错； F中有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，D对。选BD。（4）根据条件，G的同分异构体中有酚羟基，有一个苯环，没有碳碳双键，结构可能是： 或或。（5）根据分析，X是。

考点：有机物官能团的转化、同分异构体的书写。