Question

（16分）聚芳酯（PAR）是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域应用广泛。下图是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路线（省略部分产物）：

已知：

（R、R′表示烃基）

（1）乙酰丙酸中含有的官能团是              （填官能团名称）。

（2）D的结构简式为                             。

（3）下列关于有机物B的说法正确的是                （填字母代号）。

a．能发生取代反应     b．能与浓溴水反应

c．能发生消去反应     d．能与H₂发生加成反应

（4）A→B的化学方程式为                       。

（5）C的分子式为                ，F是同时符合下列要求的C的同分异构体：

①能发生银镜反应

②能与NaHCO₃溶液反应

③核磁共振氢谱图有4种峰

④苯环上有两个取代基，分子中无结构。

写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：                             。

（6）根据合成聚芳酯E的路线，请你以苯酚及2-丙醇为原料（无机试剂任选），设计合成G：的路线。

Answer

（1）羰基和羧基（2分）

（2） （2分） （3）abd （2分）

（4）（3分）

（5）C8H6O4（2分），

（3分）

（6）CH3CHOHCH3 （2分）

【解析】

试题分析：间二甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成C为，根据第一个信息反应，C生成D为，B和D发生反应聚芳酯E，B的结构为：

A和CH3CH2OH反应生成B，则A为。（1）由乙酰丙酸中的结构知道含有的官能团是羰基和羧基。（2）根据分析，D的结构简式为。(3)B中官能团有酚羟基、酯基、苯环，酚羟基和酯基都可以发生取代反应，a对；能与溴水发生取代反应，b对；酚羟基和酯基不能发生消去反应，c错；苯环可以与氢气发生加成反应，故选：abd；（4）A→B的化学方程式为：。（5）C的结构为，则分子式为C8H6O4，符合①能发生银镜反应，②能与NaHCO3溶液反应，③分子中有苯环，无结构的同分异构体中含-CHO、-COOH、酚-OH及苯环，该物质结构可以是：，与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式为，（6）根据题中流程信息，羰基可以和酚羟基反应，根据G的结构，将2-丙醇转化为丙酮，再与苯酚反应可以得到G，故流程为： CH3CHOHCH3

考点：有机物官能团的转化、同分异构体的书写。