Question

（16分）酚是一类重要的化工原料，以苯酚为原料可实现阿司匹林等物质的合成。

已知：

（1）化合物A的分子式为           ，其分子中含氧官能团的名称是             。

（2）G的结构简式为         ；⑤的反应条件是      ；⑧的反应类型是     。

（3）阿司匹林与NaOH溶液完全反应的化学方程式为                        。

（4）写出符合下列条件的B的任意一种同分异构体的结构简式                。

a.苯环上只有两个取代基；

b.能发生银镜反应；

c.能与NaHCO₃溶液反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体；

d.分子中苯环上只有2种不同化学环境的氢。

（5）研究人员高效地实现了吲哚化合物与醇类、酚类、CO和O₂，在一定条件下直接发生插羰氢酯基化反应。结合反应①，试写出由2-甲基吲哚（）合成2-甲基-3-甲酸甲酯吲哚的反应方程式                                     。

Answer

（1）C7H6O3（1分）， 羟基、羧基（2分）

（2）（2分）；浓硫酸，加热（2分），加聚反应（2分）

（3）（2分）

（4）或或，或。任写一种（2分）

（5）

【解析】

试题分析：酸化后生成A是，根据给出的信息反应，A生成B是：，A发生缩聚反应生成G是，苯酚与H2加成生成D是，D发生消去反应生成E是，E与溴发生加成反应生成C6H10Br2，C6H10Br2发生消去反应生成F是。（1）化合物A的分子式为C7H6O3，其分子中含氧官能团的名称是羟基、羧基。（2）G的结构简式为；⑤是醇的消去反应，反应条件是浓硫酸，加热；⑧是烯烃变为高分子化合物，反应类型是加聚反应。（3）阿司匹林中的酯基和羧基都可以与NaOH溶液反应，故反应的化学方程式为：。（4）根据条件，B的同分异构体中的取代基在对位，结构中有羧基，还有醛基，结构可能是：或或，或。（5）根据题意与CH3OH、CO和O2发生反应，插入一个酯基，反应的化学方程式为：

考点：有机物官能团的转化、同分异构体的书写、根据信息反应书写化学方程式。