Question

（16分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。由炔烃直接制备不饱和酯的一种新方法如下：反应①

（1）下列有关化合物Ⅰ～Ⅲ的叙述中，正确的是_           __。

A．化合物Ⅰ能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色

B．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ都能发生取代反应、加成反应、消去反应和加聚反应

C．化合物Ⅰ的所有碳原子可能都处于同一平面上

D．1mol化合物Ⅲ最多能与4molNaOH反应

（2）化合物Ⅲ的分子式为__________，1mol该化合物最多能与_____molH₂完全反应。

（3）化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的同分异构体，且满足以下条件，写出化合物Ⅳ结构简式___          （任写其中一种）

①能发生银镜反应，该化合物与银氨溶液反应的物质的量之比为1:4

②该化合物在与NaOH乙醇溶液共热能发生消去反应

③该化合物的核磁共振氢谱有四组峰，其峰面积比为6:2:2:1

④该化合物遇到FeCl₃溶液显紫色

（4）化合物Ⅴ是用于制备高聚物涂料的单体，化合物Ⅴ单体结构简式为______              。该高聚物完全水解的化学方程式为                。利用类似反应①的方法，仅以丙炔和乙酸为有机物原料合成该单体，写出反应方程式                           。

Answer

（1）AC；（2）C11H11O3Br，4；（3）、；

（4）CH3COOCH=CHCH3，，。

【解析】

试题分析：（1）A、化合物I含有官能团：醚基、溴原子、碳碳叁键，故能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，说法正确；B、化合物Ⅰ不能发生消去反应，化合物Ⅱ不能发生加成反应、消去反应、加聚反应，化合物Ⅲ不能发生消去反应，故B说法错误；C、碳碳叁键是直线型、苯环平面六边形，再加上三点确定一个平面，所有碳原子可能处于同一个平面，故说法正确；D、化合物Ⅲ含有酯的结构，消耗1molNaOH，含有溴原子，能发生取代反应，羟基取代溴原子位置，再消耗1molNaOH，取代后羟基和苯环直接相连，具有酸性，再和1molNaOH发生中和反应，共消耗3molNaOH，故说法错误；(2)根据有机物中碳原子的特点，分子式：C11H11O3Br，化合物Ⅲ1mol苯环需要3molH2，1mol碳碳双键需要1molH2，故共需要4molH2；(3)①根据1mol－CHO，需要消耗2mol[Ag(NH3)2]OH，现在物质的量之比为1：4，说明该有机物中含有2mol－CHO，②能在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，说明含羟基，且羟基连接碳的相邻碳上有氢原子，③有四种峰，说明有四种不同的氢原子，且氢原子个数之比：6:2:2:1，④遇到FeCl3溶液显紫色，说明该有机物含苯环，且苯环直接和羟基相连，因此推出结构简式：、；(4)该高分子化合物的链节全是碳原子，生成此高聚物的反应类型是加聚反应，故单体是：CH3CH=CHOOCCH3，1mol高聚物含有nmol酯的结构，需要nmolNaOH反应，故反应方程式：，反应①的本质是：酸中羟基上的氢加成到碳碳叁键含氢原子少的不饱和碳原子上，剩下相连，故反应方程式：。

考点：考查有机物推断和合成。