Question

[化学 ― 选修 5 ：有机化学基础]（15分）呋喃酚是生产呋喃丹、好安威等农药的主要中间体，是高附加值的精细化工产品。一种以邻氯苯酚(A)为主要原料合成呋喃酚(F)的流程如下：

回答下列问题：

（1）A 物质核磁共振氢谱共有      个峰，④的反应类型是       ，C和D中含有的相同官能团的名称是                  。

（2）下列试剂中，能和D反应的有          (填标号)。

A．溴水      B．酸性K₂Cr₂O₇溶液       C．FeC1₂溶液         D．纯碱溶液

（3）写出反应①的化学方程式是              （有机物用结构简式表示，下同）。

（4）有机物B可由异丁烷经三步反应合成：

条件a为               ，Y生成B的化学方程式为           ；

（5）呋喃酚的同分异构体很多，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式

①苯环上的一氯代物只有一种   

②能发生银镜反应的芳香酯

Answer

（15分）

（1）5（1分） 取代反应（或水解反应）（1分） 氯原子、碳碳双键（2分）

（2）A B D（2分）

（3）（2分）

（4）NaOH的乙醇溶液、加热（1分）

CH2=C(CH3)2 + Cl2 CH2=C(CH3)CH2Cl + HCl （2分）

（5） 、 （每个2分，共4分）

【解析】

试题分析：（1）邻氯苯酚分子中不存在对称结构，所以有几处H原子就有几种H原子，所以核磁共振氢谱中共5个峰；E到F发生的变化是Cl原子被羟基取代，所以④的反应类型是取代反应或水解反应；C与D分子中相同的官能团是Cl原子和碳碳双键；

（2）D分子中含有碳碳双键，所以可与溴水发生加成反应，与酸性K2Cr2O7溶液发生氧化反应，含有酚羟基，可与氯化铁发生显色反应，但不与氯化亚铁反应，与碳酸钠溶液反应，所以答案选ABD；

（3）反应①为取代反应，生成C和HCl，化学方程式是

；

（4）异丁烷与氯气发生1:1的取代反应，所以X为卤代烃，无论X的Cl原子取代甲基还是-CH上的H原子，条件a都是NaOH的乙醇溶液、加热，发生消去反应生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯再一定条件下与氯气发生取代生成B，则Y 生成 B 的化学方程式是CH2=C(CH3)2 + Cl2 CH2=C(CH3)CH2Cl + HCl；

（5）呋喃酚的同分异构体中，符合条件的分子中含有甲酸酯基，且不含其它不饱和结构，苯环的H原子只有一种，则苯环上的一氯代物只有一种，所以该分子中存在对称结构，除去HCOO-外，还余3个C原子，而3个C原子只能作为甲基才能存在对称结构，所以该同分异构体的结构简式是或。

考点：考查有机物的推断，结构性质的判断，同分异构体的判断