Question

【化学—选修5：有机化学基础】（15分）M和K为工业生产中常用的两种高聚物，其合成路线如下：

其中J物质与氯化铁溶液能发生显色反应，且苯环上的一元取代物有两种。

已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化RCH =CHOH→RCH₂CHO

②—ONa连在烃基上不会被氧化

请回答下列问题：

（1）写出M的结构简式           。B中具有的官能团的名称            。

（2）上述变化中G→C+F 的反应类型是               ；J在一定条件下能生成高聚物K，K的结构简式是                       。

（3）写出B→C+D反应的化学方程式：                                       。

（4）同时符合下列要求的A的同分异构体有              种。

I含有苯环

II能发生银镜反应和水解反应

并写出满足下列条件的同分异构体结构简式：              。

①核磁共振氢谱有5个吸收峰

②1mol该同分异构体能与1mol NaOH 反应

（5）下列有关说法不正确的是               。

a．1 mol A 完全燃烧消耗标准状况下246.4L O₂

b．1 mol J与足量的碳酸氢钠溶液反应，消耗1mol碳酸氢钠

c．D→I 的试剂通常可用酸性KMnO₄溶液

d．J能发生加成、消去、取代、氧化等反应

Answer

（1）酯基（1分） 溴原子（1分）

（2）取代反应（1分）

（2分）（3）

（2分）

（4）14（2分）（2分）（5）a d（2分）

【解析】

试题分析：（1）G中含有碳碳双键，发生加聚反应生成M，则M的结构简式为。G水解生成F和C，F能最终转化为C，所以均含有2个碳原子。根据已知信息①可知F是乙醛，E是乙酸，C是乙酸钠。A在光照条件下与溴发生取代反应生成B，根据B的分子式及B能在氢氧化钠溶液中水解生成C可知B的结构简式为，其中具有的官能团的名称酯基、溴原子。

（2）上述变化中G→C+F 的反应是酯基的水解反应，反应类型是取代反应；B水解生成C和D，则D的结构简式为。D连续氧化生成I，则H和I的结构简式分别为、。I酸化生成J，则J的结构简式为。J分子中含有羟基和羧基，在一定条件下能生成高聚物K，则K的结构简式是。

（3）根据以上分析可知写出B→C+D反应的化学方程式为。

（4）I含有苯环；II能发生银镜反应和水解反应，这说明是甲酸形成的酯基，如果苯环上含有1个取代基，，则可以是HCOOCH2CH2—或HCOOCH(CH3）—；如果苯环上含有2个取代基，则可以是HCOOCH2—和甲基或HCOO—和乙基，均有邻间对三种；如果含有3个取代基，则可以是HCOO—和2个甲基，位置有6种，共计是13种；其中①核磁共振氢谱有5个吸收峰，②1mol该同分异构体能与1mol NaOH 反应的同分异构体结构简式为。

（5）a．根据A的分子式可知C9H10O2可知1 mol A 完全燃烧消耗氧气10.5mol，标准状况下235.2L O2，a错误；b．J分子中只有羧基与碳酸氢钠反应，则1 mol J与足量的碳酸氢钠溶液反应，消耗1mol碳酸氢钠，b正确；c．D→I 的试剂通常可用酸性KMnO4溶液，c正确；d．J能发生加成、取代、氧化等反应，氮不能发生消去反应，d错误，答案选ad。

考点：考查有机物推断、官能团、反应类型、同分异构体判断及方程式书写等