Question

(15分)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)。

回答下列问题：

（1）试剂b的名称(系统命名法)是_________，B中官能团的名称是_________________。

（2）反应③的类型是反应_____________________。

（3）试剂b可由丙烷经三步反应合成：

反应l的试剂与条件为___________________________。X的分子中含有2种氢原子，且所含元素种类与b相同。

反应2的化学方程式为___________________________________________________。

若一次取样，检验X中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂化学式：_______________。

（4）芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D分子在核磁共振氢谱图中显示4组吸收峰，则D的结构简式为_________________。

（5）以下关于心得安的说法正确的是_______________。

a．分子式为C₁₆H₂₀O₂N   

b．通常状况下为固体，易溶于水

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色     

d．能发生消去、加成、酯化、氧化反应

Answer

（1）3-氯丙烯（2分），醚键、碳碳双键（2分）；（2）氧化反应（1分）；

（3）Cl2 ，光照（1分），（2分）；

NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液（2分）；

（4）（3分）；（5）cd（2分）。

【解析】

试题分析：A是，A与b发生反应形成，则b是CH2=CH CH2Cl，名称是3-氯丙烯；B中官能团的名称是醚键、碳碳双键；（2）根据B、C的结构简式可知反应③的类型是氧化反应。（3）丙烷CH3CH2CH3与氯气在光照时发生取代反应形成X，由于X分子中含有2种不同的H原子，所以X是CH3CHClCH3，X与NaOH的乙醇溶液发生消去反应形成Y：CH2=CH-CH3，该反应的方程式是：，Y与Cl2在加热一定温度时发生取代反应，形成b: CH2=CH CH2Cl.若一次取样，检验X中所含官能团，要先加入NaOH水溶液，并加热，然后加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，若产生白色沉淀，就证明在溶液中含有Cl-，则原物质中含有Cl原子。（4）芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，说明含有醛基（-CHO）；D分子在核磁共振氢谱图中显示4组吸收峰，说明分子中含有四种不同的H原子。则D的结构简式为。（5）根据心得安的结构简式可知，该物质的分子式为C16H21O2N，错误。b．通常状况下为固体，但由于不含有亲水基，所以不易溶于水，错误。c．该物质含有醇羟基，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确。d．该物质含有苯环，能够发生加成反应，含有的醇羟基的邻位碳原子上有H原子，所以能发生消去反应，含有醇羟基，可以发生酯化、氧化反应，正确。

考点：考查有机物的结构、命名、反应类型、物质含有的元素的检验方法、物质的转化关系的知识。