Question

（15分)贝诺酯又名扑炎痛、苯诺来、解热安，临床主要用于治疗类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。某课题组提出了如下合成路线：

已知：

根据以上信息回答下列问题：

（1）I（贝诺酯）的分子式         。

（2）A→B的反应类型是         ；G+H→I的反应类型是         。

（3）写出化合物A、G的结构简式：A         ，G         。

（4）写出I（贝诺酯）在氢氧化钠热溶液中完全水解的化学反应方程式（有机物用结构简式表示）       。

（5）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式         。

a．和F具有相同官能团；

b．苯环上的一氯取代产物只有两种结构；

c．能发生银镜反应

（6）根据题给信息，设计从A和乙酸出发合成的合理线路（其他试剂任选，用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）。

Answer

（18分）

（1)C17H15NO5（2分） （2)还原反应；取代反应（每个1分，共2分）NaO——NHCOCH3

（3）； （每个2分，共4分）

（4）

（共2分）

（5)、（每个2分，共4分）

（6）

【解析】

试题分析：（1）根据I（贝诺酯）的结构简式可知其分子式是C17H15NO5；（2）根据A的分子式及反应产生的I的结构简式可知A是，该物质在Fe及盐酸作用下发生还原反应，产生B。A→B的反应类型是还原反应。根据G、H、I的分子式可知G+H→I的反应类型是取代反应。（3）根据（2）推论可知化合物A的结构简式是；A还原产生的B与C（C4H6O3）发生反应产生E（C8H9NO2），根据物质之间的转化关系可知E是，E含有酚羟基，与NaOH发生反应产生G，G的结构简式是。C是;（4）在I（贝诺酯）中含有2个酯基、1个肽键；酯基水解产生羧基和酚羟基都可以与NaOH发生反应，肽键水解产生的羧基也可以与NaOH发生反应。所以1molI与氢氧化钠热溶液会消耗5molNaOH，中完全水解的化学反应方程式是（5)符合条件的F的同分异构体的结构简式是、；（6）根据题给信息，从A和乙酸出发合成的合理线路是

。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写及物质反应路线的设计的知识。