Question

（15分）快乐是什么？精神病学专家通过实验发现：在大脑的相应部位—“奖赏中心”，给予柔和的电击，便会处于似乎极度快乐的状态。人们已经将“奖赏中心”各部分的脑电图绘制出来，并认为，在各区域之间传递信息的化学物质是多巴胺，所以“奖赏中心”又称为多巴胺系统。多巴胺结构如图：

（1）多巴胺分子式：                      。

（2）试判断多巴胺能发生的化学反应           。

A．加成      B．取代      C．氧化       D．水解

（3）写出与多巴胺互为同分异构体且属于1、3、5三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基且分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为２：１的所有物质的结构简式：                                        。

（4）多巴胺可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经氢气锌还原水解而得。合成过程表示如下：

Ⅰ、写出下列反应类型：反应①              ，反应②                 。

Ⅱ、A的结构简式：                           。

Ⅲ、写出②、⑤两步的化学方程式：

②：                                                                     ；

⑤：_____________________________________________________________________。

Answer

（1）C8H11NO2 （2）ABC（2分，错选0分）

（3）（每个2分）

（4）Ⅰ ①加成反应 ；②消去反应；Ⅱ

Ⅲ （两方程式各2分）

【解析】

试题分析：（1）根据结构简式可判断多巴胺分子式为C8H11NO2。

（2）分子中含有酚羟基和氨基，另外还含有苯环，则可以发生加成反应、取代反应、氧化反应，但不能水解，答案选ABC。

（3）与多巴胺互为同分异构体且属于1、3、5三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基且分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1，这说明分子中有1个酚羟基、1个氨基和1个醇羟基，则符合条件的有机物结构简式为、。

（4）Ⅰ、反应①是醛基的加成反应。A能与氢气反应，说明A中含有碳碳双键，因此反应②是羟基的消去反应。

Ⅱ、羟基发生消去反应转化为A，则A的结构简式为。

Ⅲ、根据以上分析可知反应②的方程式为；反应⑤是醚键断键转化为甲醇和多巴胺，方程式为。

考点：考查有机物结构与性质、有机物推断和合成