Question

（12分）G是一种合成橡胶和树脂的重要原料，A是C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，相对分子质量为98，其中氧元素的质量分数为49%，其核磁共振氢谱只有一个峰；F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2:2:3。

已知：

(其中R是烃基)

有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题。

（1）B中含氧官能团的名称是               ；A的结构简式为                   。⑤的反应类型是                。G与Br₂的CCl₄溶液反应，所有可能的产物共有               种。

（2）反应④的化学方程式为                                             。

（3）E可在一定条件下生成高分子化合物，写出该高分子化合物可能的结构简式：          。

（4）反应⑥的化学方程式为                                             。

（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的Y的结构简式                                                。

Answer

（1）羧基；；加成反应； 3 （每空1分，共4分）

（2）HOCH2CH2CH2CH2OH CH2＝CHCH＝CH2＋2H2O（2分）

（3） （2分）

（4）HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O（2分）

（5）（2分）

【解析】

试题分析：A是C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，相对分子质量为98，其中氧元素的质量分数为49%，则分子中氧原子个数是，则属于基团的相对分子质量是98—48＝50，所以只能是4个碳原子和2个氢原子。又因为A分子中其核磁共振氢谱只有一个峰，则A的结构简式为；A水解生成B，则B的结构简式为HOOC—CH＝CH—COOH。B与氢气发生加成反应生成C，则C的结构简式为HOOC—CH2CH2—COOH。C发生已知信息②的反应，则生成物D的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。D在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G，则根据G的分子式可知G的结构简式为CH2＝CHCH＝CH2。B的相对分子质量是116，E比B多134—116＝18，这说明B生成E是碳碳双键与水的加成反应，则E的结构简式为HOOC—CH2CHOH—COOH。C在浓硫酸的作用下加热与X反应生成F，F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2:2:3，这说明X是乙醇，F的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3。

（1）根据以上分析可知B中含氧官能团的名称是羧基；A的结构简式为。⑤的反应类型是加成反应。G与Br2的CCl4溶液反应，可以是1，2—加成，也可以是1，4—加成，或者是全部加成，因此所有可能的产物共有3种。

（2）反应④的化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH CH2＝CHCH＝CH2＋2H2O。

（3）E分子中含有羧基和羟基，可在一定条件下生成高分子化合物，该高分子化合物可能的结构简式为。

（4）反应⑥的化学方程式为

HOOCCH2CH2COOH＋2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3＋2H2O。

（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，即含有2个羧基和1个羟基，则符合条件的Y的结构简式为（。

考点：考查有机物推断、官能团、反应类型、同分异构体判断及方程式书写等