Question

（14分）可降解塑料PCL的结构可表示为。其合成路线如下。

已知：

回答下列问题：

（1）B中所含官能团的名称是______。

（2）D的结构简式是              。

（3）M的分子结构中无支链。M生成D的反应类型是             。

（4）E是D的同分异构体，具有相同的官能团。E的结构简式是               。

（5）下列说法正确的是______。

a．K没有顺反异构  

b．M在一定条件下可发生聚合反应  

c．PCL的结构中含有酯基

（6）H与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是                              。

（7）M的氧化产物己二酸是合成尼龙的原料之一。用B做原料可制得己二酸，请结合相关信息完成

其合成路线流程图（无机试剂任选）。                                             。

已知：

合成路线流程图示例：

Answer

（1）羟基（2分） （2）（2分） （3）酯化反应（取代反应）（2分）

（4） （2分） （5）b c （2分）

（6）BrCH2CH＝CHCH2CH2COOH＋2NaOHHOCH2CH＝CHCH2CH2COONa＋NaBr＋H2O（2分）

（7） （2分）

【解析】

试题分析：（1）苯酚在催化剂的作用下与氢气发生加成反应生成B，则B是环己醇。B发生催化氧化生成环己酮。环己酮发生已知信息①的反应生成D，则D的结构简式为。D在一定条件下反应生成高分子化合物PCL。根据以上分析可知B中所含官能团的名称是羟基；

（2）根据以上分析可知D的结构简式是。

（3）M的分子结构中无支链，M在浓硫酸的作用下脱去1分子水生成D，M的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，因此生成D的反应类型是酯化反应。

（4）E是D的同分异构体，具有相同的官能团，即含有酯基。又因为E是六元环，则E的结构简式是。

（5）E水解生成F，则F的结构简式为HOCH(CH3)CH2CH2CH2COOH。F在浓硫酸的作用下反应生成G，G能发生已知信息②的反应，这说明G是烯烃，则G的结构简式为CH3CH＝CHCH2CH2COOH。G与NBS反应生成H，则H的结构简式为BrCH2CH＝CHCH2CH2COOH。H水解并酸化后生成K，则K的结构简式为HOCH2CH＝CHCH2CH2COOH。K与氢气反应加成反应生成M，则M的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH。M发生分子内的酯化反应生成D。根据以上分析可知a．K有顺反异构，a错误；b．M分子中含有羟基和羧基在一定条件下可发生聚合反应，b正确；c．PCL的结构中含有酯基，c正确，答案选bc。

（6）H与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是

BrCH2CH＝CHCH2CH2COOH＋2NaOHHOCH2CH＝CHCH2CH2COONa＋NaBr＋H2O。

（7）根据有关信息可知利用环己醇合成己二酸的合成路线流程图为。

考点：考查有机物合成与推断、官能团、反应类型、同分异构体判断及方程式书写