Question

（18分）聚己二酸丙二醇酯是性能很好的耐热性和耐久性增塑剂。其中一种合成路线如下：

已知：①烃A的相对分子质量为84，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为一氯代烃；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

④。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为       。

（2）由B生成C的化学方程式为         。

（3）由E和F生成G的反应类型为       ，G的化学名称为          。

（4）①由D和H生成聚已二酸丙二醇酯的化学方程式为        。

②若聚已二酸丙二醇酯平均相对分子质量为5600，则其平均聚合度约为       (填标号)

a．30       b．35     c．40       d．48

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有     种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为6:1:1:2的是        （写出其中一种结构简式)。

（6）请设计以甲苯、乙醛为有机原料（其他无机原料任选）合成肉桂酸（）的合成路线示意图。

已知：

示例：

Answer

（1）

（2）

（3）加成反应；3—羟基丙醛 （4）①

②a （5）12；

（6）

【解析】

试题分析：（1）烃A的相对分子质量为84，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于84÷14＝6，所以A是环己烷，则A的结构简式为。

（2）环己烷与氯气发生取代反应生成B，则B的结构简式为。根据B生成C的反应条件可知该反应是卤代烃的消去反应，所以由B生成C的化学方式为。

（3）E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F是甲醛，所以E是乙醛。根据已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2CHO，因此G的化学名称为3—羟基丙醛。

（4）①G与氢气发生加成反应生成H，所以H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，则D是己二酸，结构简式为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，则由D和H生成聚已二酸丙二醇酯的化学方程式为

。

②根据结构简式可知链节的式量是184，所以若聚已二酸丙二醇酯平均相对分子质量为5600，则其平均聚合度约为5600÷184＝30，答案选a。

（5）①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，共计有12种。其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为6:1:1:2的是。

（6）根据已知信息可知以甲苯、乙醛为有机原料（其他无机原料任选）合成肉桂酸的合成路线示意图为。

考点：考查有机物合成与推断、有机物命名、有机反应类型、化学方程式书写、有机物结构、同分异构体判断以及高分子化合物计算等。