Question

（14分）原油价格的下跌，加剧能源的过度开采，因此更要开展汽油的有机合成的研究。以下是一种合成汽油的路线：

已知：

（1）在反应①—⑥中，属于加成反应的是         ，B的分子式为         。

（2）A中官能团名称为         ，CCS法命名E的名称为             。

（3）写出下列反应方程式：E→F                           ；

H→G                               。

（4）H也能与NaOH溶液反应，其反应方程式为：                       。

（5）D的核磁共振氢谱有       组吸收峰。写出符合下列条件D的所有同分异构体           。

①链状结构，②能与钠反应生成气体，③不饱和碳上不与含氧官能团直接相连。

Answer

（共14分，方程式各2分每空）（1）①③⑤；（1分）CH4O；（1分）

（2）醛基(1分)；2-甲基-1-丙醇；（1分）

（5）3（1分）；CH≡CCH2CH2OH、CH3C≡CCH2OH、CH≡CCHOHCH3（3分，写对一个给1分）

【解析】

试题分析：根据题中各物质转化关系，B氧化得甲醛，所以B为CH3OH，乙炔发生加成反应得A为CH3CHO，甲醛与丙醛发生信息中的反应生成C为HOCH2CH（CH3）CHO，根据D 的分子式可知，C在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成D为CH2=C（CH3）CHO，D与氢气加成得E为（CH3）2CHCH2OH，E在浓硫酸加热的条件下发生消去反应得F为（CH3）2C=CH2，F与氯化氢发生信息中的加成反应得H为（CH3）2CClCH3，H与钠发生信息中的反应得G为（CH3）3CC（CH3）3。

（1）根据上面的分析可知，在反应①～⑥中，属于加成反应的是①③⑤，B为甲醇，分子式为CH4O。

（2）A为乙醛，A中官能团名称为醛基，E为（CH3）2CHCH2OH，E 的名称为2-甲基-1-丙醇。

（3 ）E→F 的反应方程式为（CH3）2CHCH2OH（CH3）2C=CH2+H2O；H→G的反应方程式为2（CH3）2CClCH3+2Na（CH3）3CC（CH3）3+2NaCl。

（4）H 与NaOH 溶液反应的方程式为2（CH3）2CClCH3+NaOH （CH3）2COHCH3+NaCl。

（5）根据D的结构简式CH2=C（CH3）CHO可知D 的核磁共振氢谱有3组吸收峰。①链状结构，②能与钠反应生成气体，说明含有羟基。③不饱和碳上不与含氧官能团直接相连，则符合条件的有机物结构简式为CH≡CCH2CH2OH、CH3C≡CCH2OH、CH≡CCHOHCH3。

考点：考查有机物推断、反应类型、同分异构体判断及方程式书写等