Question

(14分)合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇(PVA)，具有良好生物降解性，常用于生产安全玻璃夹层材料PVB。有关合成路线如下图(部分反应条件和产物略去)。

请回答：

（1）A为饱和一元醇，其氧的质量分数约为34．8%，A的化学名称为_____________，PVA的结构简式为_________________。

（2）C中官能团的名称是____________，C的名称_________________，A～F中核磁共振氢谱出峰最多的是________________(填化合物代号)。

（3）反应①包含的反应类型是_________________；反应④的化学方程式为_________。

（4）PVAc是由F加聚而成，与F具有相同官能团的同分异构体还有_______种；写出其中一种的结构简式：________________。

Answer

（1）乙醇(1分) (1分)

（2）碳碳双键、醛基；(2分) 2-丁烯醛；(2分)

CD(2分) （3）加成、消去；(2分)

CH3CH2CH2CHO＋ ＋H2O(2分)

（4）4；HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2(2分)

【解析】

试题分析：A为饱和一元醇，其通式为CnH2n+2O，其氧的质量分数约为34．8%，则有×100%=34．8%，所以n=2，因此A为乙醇。根据题中各物质转化关系，A氧化得到的E为乙酸，乙酸与乙炔发生加成反应得到的F为CH3COOCH=CH2，F分子中含有碳碳双键发生加聚反应得PVAc，碱性水解得PVA为。A在铜作催化剂的条件下氧化生成乙醛，即B为CH3CHO，B发生信息Ⅰ中的反应得到的C为CH3CH=CHCHO，C发生还原反应得到的D为CH3CH2CH2CHO，D与PVA发生信息Ⅱ中的反应得PVB，

（1）根据以上分析可知，A的化学名称为乙醇，PVA的结构简式为。

（2）根据C的结构简式CH3CH=CHCHO可知C中官能团的名称是碳碳双键和醛基，其名称为2-丁烯醛。根据有机物的结构简式可判断A～F中核磁共振氢谱出峰最多的是C、D，都有4种峰。

（3）根据以上分析可知，反应③的化学方程式为CH3COOH+CH≡CH→CH3COOCH=CH2，反应类型是加成反应。反应④的化学方程式为

CH3CH2CH2CHO＋ ＋H2O。

（4）F的结构简式为CH3COOCH=CH2，与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式有：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2。

考点：考查有机物推断、官能团、同分异构体判断及方程式书写