Question

（13分）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ^‘）：

化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：

请回答下列问题：

（1）1molA和1molH₂在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65％，则Y的分子式为       ，A分子中所含官能团的名称是       ，A的结构简式为        。

（2）第①②步反应类型分别为①        ②          。

（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是     。

A．可发生氧化反应      

B．在强碱的乙醇溶液中加热可发生消去反应

C．可发生酯化反应      

D．催化条件下可发生加聚反应

（4）写出C、D和E的结构简式：

C           ，D            ，E           。

（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：              。

Answer

（13分）

（1）C4H10O ；羟基、碳碳双健 ；CH2＝CHCH2CH2OH （2）①加成；②取代 （3）ABC

（4）C：；D；E：

（5）

【解析】

试题分析：（1）Y是饱和一元醇，设其分子式为CnH2n＋2O，Y中C的质量分数为12n÷(12n+2n+2+16)×100%=65%，得n=4，即Y的分子式为C4H10O；1molA和1molH2恰好反应，且A能和Br2/CCl4反应，说明A分子中含有羟基和碳碳双健，则A的结构简式为CH2＝CHCH2CH2OH。

（2）根据上述分析，A为CH2＝CHCH2CH2OH，①A与Br2/CCl4 发生加成反应生成B，B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，②B在碱性条件下发生取代反应生成醚C，③C在NaOH/醇溶液中发生消去反应生成D或E；④D或E与氢气催化剂发生加成反应生成四氢呋喃，则第①步反应类型为加成反应，第②步反应类型为取代反应。

（3）根据上述分析，化合物B为CH2BrCHBrCH2CH2OH，含有Br和羟基两种官能团，Br能发生消去反应，羟基能发生氧化反应和酯化反应，答案选ABC。

（4）根据上述分析，C、D和E的结构简式分别为C：；D；E：

（5）化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式为。

考点：考查有机流程推断，有机物的分子式，化学反应类型，有机物的结构简式等知识。