Question

（12分）一种塑料增塑剂G的合成路线如下图。已知A在一定条件下发生消去反应，能得到两种互为同分异构体的产物。

试回答：

（1）反应类型：A→B            ；F→G            。

（2）写出A的结构简式：                     。

（3）写出化学方程式：D→E                       ；

C＋E→F                        。

（4）C₃H₆在一定条件下跟HBr反应除D外，还可能生成的另一产物的结构简式是______。

（5）A的同分异构体甚多，其中属于酯类化合物的异构体就有酯类同分异构体有_____种。

Answer

（1）消去反应；加聚反应 （2）CH3CHOHCH2CHO

（3）CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr；

CH3CH2CH2OH +CH3CH＝CHCOOH CH3CH＝CHCOOCH2CH2CH3+H2O

（4）CH3CHBrCH3 （5）4

【解析】

试题分析：由G的结构简式可知F为CH3CH＝CHCOOCH2CH2CH3，B发生银镜反应生成C，C为羧酸，则C为CH3CH＝CHCOOH，B为CH3CH＝CHCHO，E为CH3CH2CH2OH，D发生水解反应生成E，丙烯和HBr发生加成反应生成D，则D为CH3CH2CH2Br；A在一定条件下发生消去反应，能得到两种互为同分异构体的产物，应为CH3CHOHCH2CHO。

（1）根据以上分析知，反应类型：A→B为消去反应；F→G加聚反应。

（2）A的结构简式为CH3CHOHCH2CHO。

（3）D为CH3CH2CH2Br，在碱性条件下发生水解生成E，反应的方程式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr。C为CH3CH＝CHCOOH，与E发生酯化反应，反应的方程式为CH3CH2CH2OH +CH3CH＝CHCOOH CH3CH＝CHCOOCH2CH2CH3+H2O。

（4）C3H6在一定条件下跟HBr反应除D外，还可能生成的另一产物的结构简式是CH3CHBrCH3。

（5）A为CH3CHOHCH2CHO，酯类同分异构体有CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH3、HCOOCH（CH3）2，所以有4种。

考点：考查有机物推断、反应类型、同分异构体判断及方程式书写等