Question

（14分）对乙烯基苯甲酸是重要的医药中间体，广泛应用于合成感光材料。对乙烯基苯甲酸可通过如下反应合成。

反应①：

（1）下列关于化合物I和化合物II的说法，正确的是______。（双选）

A.化合物I能与新制的Cu（OH）₂反应

B.均可发生酯化反应和银镜反应

C.化合物II能使KMnO₄溶液褪色

D.1mol化合物II最多能与5 mol H₂反应

（2）化合物II的分子式为____________，化合物II在催化剂条件下生产高分子化合物的反应方程                。

（3）化合物II可由芳香族化合物Ⅲ通过消去反应获得，Ⅲ和Cu共热的产物能发生银镜反应，写出化合物Ⅲ的结构简式               ；

（4）化合物IV是化合物II的同分异构体，且化合物IV遇FeCl₃溶液显紫色，苯环上的一氯代物只有2种，写出化合物IV的结构简式                 （写一种）。

（5）利用类似反应①的方法，仅以溴苯（）和乳酸（）为有机物原料合成化工原料肉桂酸（），涉及的反应方程式为                ；                。

Answer

（1）AC；

（2） C9H8O2 ；

（3）

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）化合物I含有羧基，能与新制的Cu(OH)2发生酸碱中和反应，故A正确；B、化合物I和化合物II都不含醛基，不能发生银镜反应，故B错误；C、化合物II含有碳碳双键，能被KMnO4溶液氧化，使KMnO4溶液褪色，故C正确；D、化合物II分子含有1个苯环和1个碳碳双键，所以1mol化合物II最多能与4 mol H2反应，故D错误。

（2）根据化合物II的结构简式可知分子式为：C9H8O2；化合物II分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，化学方程式为：。

（3）Ⅲ和Cu共热的产物能发生银镜反应，则Ⅲ含有醇羟基，发生消去反应可得到化合物II，所以化合物Ⅲ的结构简式为：。

（4）化合物IV遇FeCl3溶液显紫色，说明化合物IV含有酚羟基，苯环上的一氯代物只有2种，则两个取代基的位置为对位，所以结构简式为：。

（5）第一步为发生羟基的消去反应，生成碳碳双键，化学方程式为：；第二步为与发生取代反应，化学方程式为：

。

考点：考查有机物的结构与性质、同分异构体、化学方程式的书写