Question

（10分）Hagemann酯是一种合成多环化合物的中间体，合成路线如下（部分反应条件略去）：

（1）Hagemann酯的分子式为           。

（2）已知A→B、B→C均为加成反应，则B的结构简式是               。

（3）E→F的化学方程式是              。

（4）已知Hagemann酯的一种同分异构体有下列结构特征：

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；

②除苯环外核磁共振氢谱吸收峰如图所示；

③存在甲氧基（-OCH₃）。则该同分异构体的结构简式为        。

（5）下列说法正确的是    。

①G为芳香族化合物

②A能和HCl加成得到聚氯乙烯的单体

③G与NaOH溶液共热，能得到甲醇

④在Ni催化下，1molHagemann酯最多能与2 mol H₂发生加成反应

Answer

1）C10H14O3（2分）（2）CH2=CH-C≡CH（2分）

（3）（2分）（单箭头也正确）

（4）（2分） （5）②④（2分）（对1个给1分，错一个0分）

【解析】

试题分析：（1）根据结构简式可知Hagemann酯的分子式为C10H14O3。:

（2）B和甲醇发生加成反应生成C，则根据C的结构简式可知B的结构简式是CH2=CH-C≡CH。

（3）E与乙醇发生酯化反应生成F，反应的化学方程式是。

（4）①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②除苯环外核磁共振氢谱吸收峰如图所示，即取代基中含有一类氢原子；③存在甲氧基（-OCH3），则该同分异构体的结构简式为。

（5）①G分子中不存在苯环，不是芳香族化合物，①错误；②乙炔能和HCl加成得到聚氯乙烯的单体氯乙烯，②正确；③G分子中含有酯基，与NaOH溶液共热，能得到乙醇，③错误；④碳碳双键、碳氧双键均能与氢气加成，则在Ni催化下，1molHagemann酯最多能与2 mol H2发生加成反应，④正确，答案选②④。

考点：考查有机物推断