Question

（12分）实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表：

化合物	相对分子质量	密度/g·cm^-3	沸点/℃	溶解度g/l00g水
正丁醇	74	0.80	118.0	9
冰醋酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	116	0.882	126.1	0.7

操作如下：

①在50mL三颈烧瓶中投入几粒沸石，将18.5 mL正丁醇和13.4 mL冰醋酸（过量），3～4滴浓硫酸按一定顺序均匀混合，安装分水器（作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水）、温度计及回流冷凝管。

②将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中依次用水洗，10% Na₂CO₃洗，再水洗，最后转移至锥形瓶并干燥。

③将干燥后的乙酸正丁酯加入烧瓶中，常压蒸馏，收集馏分，得15.1 g乙酸正丁酯。

请回答有关问题：

（1）写出任意一种正丁醇同类的同分异构体的结构简式            。

（2）仪器A中发生反应的化学方程式为                    。

（3）步骤①向三颈烧瓶中依次加入的药品是：                   。

（4）步骤②中，用 10%Na₂CO₃溶液洗涤有机层，该步操作的目的是             。

（5）步骤③在进行蒸馏操作时，若从118℃开始收集馏分，产率偏    ，（填“高”或“低”）原因是   。

（6）该实验生成的乙酸正丁酯的产率是          。

Answer

（1）CH3CH2CH（OH）CH3 （其他合理答案也可）（1分）；

（2）CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O（2分）

（3）正丁醇，浓硫酸，冰醋酸（2分）；

（4）除去酯中混有的乙酸和正丁醇（2分）

（5）高（1分）；会收集到少量未反应的冰醋酸和正丁醇（2分）

（6）65%（或65.1％） （2分）

【解析】

试题分析：（1）写出任意一种正丁醇同类的同分异构体的结构简式是CH3CH2CH(OH)CH3，(CH3)2CH-CH2OH、(CH3)3C-OH。（2）仪器A中乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯的发生反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O。（3）步骤①向三颈烧瓶中先加入正丁醇，然后再浓硫酸，待溶液冷却后再加入冰醋酸。（4）步骤②中，用 10%Na2CO3溶液洗涤有机层，该步操作的目的是反应消耗乙酸，溶解正丁醇，降低制备的到的乙酸正丁酯的溶解度。（5）步骤③在进行蒸馏操作时，若从118℃开始收集馏分，由于乙酸的沸点是118.1℃，正丁醇沸点是118.0℃，会使收集的物质中含有乙酸，将其当作酯，因此产率偏高。（6）15.1 g乙酸正丁酯的物质的量是n(乙酸正丁酯)= 15.1 g÷116g/mol=0.13mol，18.5 mL正丁醇的物质的量是n(正丁醇)= (18.5 mL×0.80g/ml) ÷74g/mol=0.2mol；由于乙酸过量，所以该实验生成的乙酸正丁酯的产率是(0.13mol÷0.2mol) ×100％=65%。

考点：考查有机物制备操作、反应方程式、物质产率的计算的知识。