Question

（15分）以乙炔或苯为原料可合成有机酸H₂MA，并进一步合成高分子化合物PMLA。Ⅰ．用乙炔等合成烃C。

已知：

Ⅱ．用烃C、苯合成PMLA的路线如下。

（1）B转化为C的化学方程式是              ；其反应类型是       反应。

（2）1 mol有机物H与足量NaHCO₃溶液反应生成标准状况下的CO₂ 44.8 L，H有顺反异构，其反式结构简式是                          。

（3）G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是                             。

（4）在Ⅱ的合成路线中，属于加成反应的一共有         步。

（5）PMLA是由H₂MA缩聚而成的聚酯高分子，有多种结构，写出其中任意一种结构简式                     。

Answer

（1），消去反应；（2）；（3）；（4）3；

（5）。

【解析】

试题分析：Ⅰ．根据题目所给信息，找出反应的实质：炔烃中不饱和键碳氢键断裂和醛基中碳氧双键中一个键断裂，乙炔生成A的反应方程式为：+2HCHO，A→B发生加成反应，根据分子式的对比，B中分子式比A中多4个，即B的结构简式：HOCH2CH2CH2CH2OH，对比BC分子式在浓硫酸作用下，发生消去反应，其反应方程式为：HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2＋H2O，C的结构简式：CH2=CHCH=CH2；Ⅱ．C、D对比分子式，D比C多两个氯原子，C→D和氯气发生加成反应，可能是1，2－加成，也可能是1，4－加成，其结构简式为或是，根据问题（2）H能与NaHCO3反应，说明含有－COOH，1mol该物质与NaHCO3反应生成44.8LCO2，说明1molH中有2mol的－COOH，根据问题中H有顺反异构说明含有碳碳双键，推出H的结构简式：HOOC－CH=CH－COOH，顺式、反式，H和水发生加成反应，H2MA的结构简式：，这样可以推出D→E发生水解反应，G能与NaOH发生反应，显然是卤素原子的水解，E的结构简式可能是、（舍），E→F和水在一定条件下发生加成反应，F的结构简式、（舍），F在琼斯试剂的作用下生成G，即G的结构简式：、（舍），G→H2MA：先发生卤素原子的水解，然后利用酸性强的制取酸性弱的，得到H2MA，故答案分别是（1），消去反应；（2）；（3）；（4）3；（5）H2MA发生缩聚反应得到高分子化合物。

考点：考查有机物官能团的性质、有机物推断等知识。