Question

（15分）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢；

②B可与FeCl₃溶液发生显色反应；

③同一个碳原子上连有2个羟基通常不稳定，易脱水形成醛基。

请回答下列问题：

（1）香豆素的分子式为               ；

（2）由甲苯生成A的反应类型为            ；A的化学名称为               。

（3）由B生成C的化学反应方程式为              ；

（4）B的同分异构体中含有苯环的还有         种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有        种；

（5）D的同分异构体中含有苯环的还有          种，其中：

①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是            （写结构简式）。

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂的是            （写结构简式）。

Answer

（共15分）

（1）C9H6O2； （2）取代反应 2－氯甲苯（邻氯甲苯）

（3）

（4）4 2 （5）4 ① ②

【解析】

试题分析：分析：甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五种不同化学环境的氢，应为 ，B可与FeCl3溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，B为，对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为，D的结构简式是，据此回答：

（1）根据香豆素的结构简式可写出其分子式为C9H6O2；

（2）甲苯与氯气反应生成邻氯甲苯的反应类型为取代反应，可以看作是一个氯原子取代一个氢原子，A的化学名称为邻氯甲苯。

（3）根据上述分析，由B生成C的化学反应方程式为。

（4）分子式为C7H8O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种，其中对甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氢谱中只出现四组峰，所以答案为4、2。

（5）D的结构简式是，若不改变取代基的种类和个数，有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种；若只有一个取代基可以是，也可以是，则D的同分异构体中含有苯环的还有4种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。

考点：考查有机物的推断，有机物分子式、有机反应类型的确定，同分异构体数目的判断等知识。