Question

（14分）聚戊二酸丙二醇（PPG）是一种可降解的聚脂类高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

已知；

① 烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C₅H₈

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马琳的溶质

④

回答下列问题：

（1）A的结构简式为          。

（2）由B生成C的化学方程式为                              。

（3）由E和F生成G的反应类型为           ，E的化学名称为                  。

（4）由D和H生成PPG的化学方程式为                           ；

（5）D的同分异构体重能同事满足下列条件的共有        种（不含立体异构）；

①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振请谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是有        （写结构简式）

Answer

（1）；（2）；

（3）加成反应，乙醛；

（4）nHOOCCH2CH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2OH+（2n－1）H2O ；（5）5，。

【解析】

试题分析：（1）B→C发生消去反应，因为B为单氯代烃，则C为烃，化合物C分子式为C5H8，A为烃，则推出A的分子式为C5H10，其A核磁共振氢谱只有一种化学环境的氢，推出A属于环状烃，即结构简式：；（2）A→B：A在光照条件下和氯气发生取代反应，因为B为单氯代烃，推出B的结构简式为，此有机物在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，此反应方程式为：；（3）F是福尔马琳溶液的溶质，推出F是HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，E也是醛，则推出E是乙醛，其结构简式CH3CHO，依据信息④反应的实质，此反应是加成反应； （4）C→D：C结构简式中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化断裂，转化成羧基，则D的结构简式：HOOCCH2CH2CH2COOH，G→H：G在催化剂的条件下，和氢气发生加成反应，推出H的结构简式：HOCH2CH2CH2OH，PPG 属于高分子化合物，D和H发生缩聚反应生成据戊二酸丙二醇，则发生反应方程式为：nHOOCCH2CH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2OH+（2n－1）H2O ；（5）①此有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，推出含有－COOH；②此有机物能发生银镜反应，推出含有醛基，又能发生皂化反应，推出含有酯的结构，则是甲酸某酯，符合题意的结构简式有：、、、、，核磁共振氢谱显示为3组峰，说明此有机物中含有3种氢原子，这几种有机物的含有的氢原子的种数分别是：5、5、5、5、3，故最后一个符合题意。

考点：考查有机物的推断、官能团性质、同分异构体的书写、有机信息的处理等知识。