Question

（10分）化合物A（C₁₁H₈O₄）在NaOH溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：

（1）B的分子式为C₂H₄O₂，分子中只有一个官能团，且能与乙醇发生酯化反应，请写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_______、_______

（2）C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0％，氢的质量分数为4.4％，其余为氧，则C的分子式是________。

（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是___________。

（4）A的结构简式是___________

Answer

（10分）

（1）HCOOCH3；HOCH2CHO

（2）C9H8O4

（3）

（4）

【解析】

试题分析：（1）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C，说明A中含有酯基，B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团，所以B是CH3COOH。B的同分异构体能发生银镜反应，含有醛基-CHO或为甲酸形成的酯，则结构简式为HOCH2CHO、HCOOCH3，故填：HOCH2CHO；HCOOCH3

（2）C是芳香化合物，说明C中含有苯环，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，则含碳原子个数为=9，氢的质量分数为4.4%，含氢原子个数为=8，其余为氧，则O原子个数为=4，则C的分子式是C9H8O4，故填：C9H8O4

（3）C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基；能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键；另外两个取代基相同，根据分子式可知为-OH，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是，故填：

（4）综合上述分析可知，A的结构简式为：，故填：

考点：考查了有机物的结构和性质的相关知识。