Question

化合物A～H的转化关系如下图所示，A是一种军用催泪弹的主要成分。已知：

i：A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，分子中只含有一个甲基。

ⅱ.足量的新制悬浊液与1 mol C反应可生成1 mol 和1 。

ⅲ.和互为同分异构体，的摩尔质量为。

ⅳ.和互为同分异构体，二者的核磁磁共振氢谱均只有两种氢环境，无甲基。

已知：①

②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定。

请完成下列问题：

（1）A中官能团的名称                    。

（2）①～⑥反应中属于消去反应的是          ；A的结构简式               。

（3）反应④的化学方程式                。

（4）C与新制反应的方程式                  。

（5）一定条件下H能够生成高分子化合物，此反应的化学方程式                      。

（6）与E具有相同官能团且含有三个甲基的同分异构体共有      种；写出其中一个的结构简式为                     。

Answer

（3）

【解析】

试题分析：通过信息知道，A中含有碳碳双键，在臭氧条件下生成一个带有一个醛基和一个羰基的物质，说明A为环状烯烃，且形成双键的碳原子中有一个碳上有氢原子，另一个碳上没有氢原子，连接甲基。C和氢氧化铜反应生成D为羧酸，D和氢气反应，是将羰基加成为羟基，在浓硫酸条件下，结构中的羧基和羟基发生酯化反应，从F的分子式分子，A有溴原子和6个碳原子，通过相对分子质量为161计算，A的分子式为C6H10Br。5个碳原子形成碳环。通过A在氢氧化钠的乙醇条件下可以消去生成两种有机物分析，溴原子连接的碳原子有两个不同的邻位碳。所以A的官能团有碳碳双键，溴原子；（2）反应⑤为消去反应，通过分析A的结构为：（3）反应④是分子内的羧基和羟基在浓硫酸条件下的酯化反应，方程式为：（4）C的结构为：CH3COCHBrCH2CHO，和氢氧化铜反应，醛基被氧化成羧基，方程式为：

（5）根据G1、G2为同分异构体，且只有两种氢原子，所以G1的结构为HCOCH2CHO，G2为CH3COCHO。所以H为CH3CHOHCOOH，可以发生缩聚反应，方程式为：

（6）根据F分析E的分子式为C6H11BrO3，含有羧基和羟基，溴原子，所以其同分异构体最长的碳链为四个碳，一端为羧基，一端为甲基，在中间的两个碳原子链接两个甲基和羟基和溴原子，其结构有：（CH3)2CBrCCH3OHCOOH ，(CH3)2COHCCH3BrCOOH，(CH3)3CCBrOHCOOH，CH3BrOHC(CH3)2COOH。

考点：有机物的结构和性质，同分异构体的书写