Question

（16分）某研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：

已知：① E的分子式为C₅H₈O₄，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3︰1。

②

（R、R′、R″代表相同或不相同的烃基）

（1）A分子中的含氧官能团的名称是            。

（2）D→E反应的化学方程式是            。

（3）A→B反应所需的试剂是            。

（4）G→H反应的化学方程式是            。

（5）已知1 mol E 与2 mol J 反应生成1 mol M，则M的结构简式是            。

（6）E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO₃反应生成CO₂；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有    种，其中任意1种的结构简式是            。

（7）J 可合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式是            。

Answer

（1）（2分）羟基

（2）（2分）HOOCCH2COOH + 2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3 + 2H2O

（3）（2分）NaOH水溶液

（4）（2分）ClCH2CH2COOH +2NaOHCH2=CHCOONa + NaCl+ 2H2O

（5）

（6）①能与NaHCO3反应生成CO2说明含有羧基②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，说明含有酯基，且其水解产物其中一种是甲酸故答案为：5 ；HCOOCH2CH2CH2COOH

（7）

【解析】

试题分析：（1）A可以与O2在Cu作催化剂时发生反应，产生的物质能够发生银镜反应，则只能A中含有醇羟基。E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，说明含有酯基；核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3︰1，所以有两种类型的氢原子，其个数分别是6和2。根据1 mol E 与2 mol J 反应生成1 mol M，根据①②结合合成路线知，E的结构简式是CH3OOCCH2COOCH3，C能和银氨溶液反应醛基被氧化变为羧基，产生的物质酸化生成D，所以D是羧酸，C是醛，所以D是HOOCCH2COOH，C是HCOCH2CHO，则B是HOCH2 CH2CH2OH，A是ClCH2CH2CH2OH，F是ClCH2CH2CHO，G是ClCH2CH2COOH，H是CH2=CHCOONa，J是CH2=CHCOOCH3，M是（1）A中含氧官能团是羟基；（2）D是羧酸HOOCCH2COOH，D和甲醇反应生成酯和水，反应的方程式是：HOOCCH2COOH + 2CH3OH CH3OOCCH2COOCH3 + 2H2O ；（3）含有氯原子的氯代醇生成醇，即氯原子被羟基取代，反应条件应该和氢氧化钠的水溶液发生取代反应，故答案为NaOH水溶液。（4）含有氯原子的羧酸能和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，同时羧基与NaOH发生中和反应，反应方程式为：

ClCH2CH2COOH +2NaOHCH2=CHCOONa + NaCl+ 2H2O；（5）由于1 mol E 与2 mol J 反应生成1 mol M，则M的结构简式是 。（6）①E是CH3OOCCH2COOCH3，其同分异构体①能与NaHCO3反应生成CO2说明含有羧基；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应说明含有酯基，且其水解产物其中一种是甲酸，则该同分异构体有HCOOCH2CH2CH2COOH 、、、、,共有5种，其中任意1种的结构简式是HCOOCH2CH2CH2COOH。（7）化合物J CH2=CHCOOCH3含有碳碳双键，可发生加聚反应。合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式是。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、反应方程式和同分异构体的种类判断及书写的知识。